5-氨基萘-1,4-二酮 | 63038-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氨基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 5-aminonaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-amino-1,4-naphthoquinone；5-aminonaphthoquinone；5-amino-[1,4]naphthoquinone；5-Amino-[1,4]naphthochinon
• CAS: 63038-00-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: PRIYDLUXFBTENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以30 %的产率得到5-碘代萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  It Takes Two to Tango, Part II: Synthesis of A-Ring Functionalised Quinones Containing Two Redox-Active Centres with Antitumour Activities

  摘要：

  2021年，我们的研究小组通过铜催化的炔炉环加成（CuAAC）反应成功地将两个氧化还原中心（邻醌/对醌或醌/含硒三唑）组合起来，取得了杰出的抗癌活性。虽然指出了两个萘醌衍生物朝着协同产物的方向发展，但并未完全探索。在此，我们报道了从点击化学反应中制备的15个新的基于醌的衍生物的合成，以及它们对9种癌细胞系和小鼠成纤维细胞系L929的评估。我们的策略是基于对邻萘醌A环的修饰，并随后与不同的对醌基团共轭。正如预期的那样，我们的研究确定了几种在肿瘤细胞系中IC50值低于0.5 µM的化合物。这里描述的一些化合物也表现出优异的选择性指数和对对照细胞系L929低细胞毒性。化合物分别和它们的共轭形式的抗肿瘤评估证明，在含有两个氧化还原中心的衍生物中，活性得到了显著增强。因此，我们的研究证实了使用A环功能化的对醌与对醌结合以获得潜在应用于癌细胞系的多样化的两个氧化还原中心化合物的效率。在这里，一个高效的探戈需要两个人！

  DOI：

  10.3390/molecules28052222
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以61%的产率得到5-氨基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011

文献信息

• Substituted Nitrogen Heterocycles and Synthesis and Uses Thereof
  申请人：Petasis Nicos A.

  公开号：US20090247766A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula 1: Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.

  该发明涉及一种化学式为1的氮杂环化合物。还公开了一种合成该化合物的方法，以及利用该化合物治疗各种疾病和病况的用途。
• Rhodium-catalyzed C-H bond activation for the synthesis of quinonoid compounds: Significant Anti-Trypanosoma cruzi activities and electrochemical studies of functionalized quinones
  作者：Guilherme A.M. Jardim、Thaissa L. Silva、Marilia O.F. Goulart、Carlos A. de Simone、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.011

  日期：2017.8

  synthesized by rhodium-catalyzed C-H bond activation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions, were evaluated against bloodstream trypomastigotes of T. cruzi. We have identified fifteen compounds with IC50/24 h values of less than 2 μM. Electrochemical studies on A-ring functionalized naphthoquinones were also performed aiming to correlate redox properties with trypanocidal activity. For instance

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。
• Synthesis and Modification of Substituted 2-Azaanthraquinones
  作者：Thomas Welzel、Dieter Weiß、Rainer Beckert、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2010-0709

  日期：2010.7.1

  The cycloaddition-ring transformation reaction sequence of pyrido[1,2-a]pyrazines with substituted naphthoquinones furnished a series of new highly substituted azaanthraquinones. Whereas monosubstituted naphthoquinones were normally leading to two regioisomeric products, in some cases a preference for only one regioisomer was observed. The amino derivative 3b which was isolated as the main product proved to be suitable for further modifications at the primary amino group. The derivatives obtained possess groups capable of connecting the molecule with other substructures for applications as functional dyes. The newly synthesized azaquinones show strong and very broad absorptions between 400 and 600 nm in their UV/Vis spectra

  吡啶并[1,2-a]吡嗪与取代萘醌的环加成-环转化反应序列产生了一系列新的高度取代的氮杂蒽醌。虽然单取代的萘醌通常会导致两种位置异构体产物，但在某些情况下观察到对只有一个位置异构体的偏好。作为主要产物分离出的氨基衍生物3b被证明适合进一步在主要氨基团上进行修饰。所得到的衍生物具有能够将分子与其他亚结构连接起来以应用为功能染料的基团。新合成的氮杂蒽醌在其紫外/可见光谱中显示出强烈且非常宽的吸收峰，在400至600纳米之间。
• Iodinated 1,4-naphthoquinones
  作者：N. V. Ivashkina、E. A. Yakovleva、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-005-0437-7

  日期：2005.6

  Iodination of 5-amino- and 6-amino-1,4-naphthoquinones with I2 and HIO3 in aqueous dioxane occurs only at the benzoid ring. Depending on the reaction conditions, either aminoiodo- or aminodiiodonaphthoquinones are produced. Diazotization of these compounds followed by reduction or replacement of the diazo group with iodine affords mono- or polyiodo derivatives of 1,4-naphthoquinone.

  在二噁烷水溶液中，5-氨基和 6-氨基-1,4-萘醌与 I2 和 HIO3 的碘化反应只发生在苯环上。根据反应条件的不同，可生成氨基碘萘醌或氨基碘萘醌。对这些化合物进行重氮化，然后用碘还原或取代重氮基团，可得到 1,4-萘醌的单碘或多碘衍生物。
• 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：YUNGJIN PHARM. CO., LTD. 영진약품 주식회사(119980028225) Corp. No ▼ 110111-0043127BRN ▼218-81-00352

  公开号：KR20160116214A

  公开（公告）日：2016-10-07

  본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머(tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체 (1)상기 화학식 (1)에서, R내지 R은 제1항에서 정의된 바와 같다.

  该发明涉及以下化合物，其用化学式（1）表示，以及其药学上允许的盐，水合物，溶剂化合物，前药，互变异构体，镜像异构体或药学上允许的部分立体异构体。在化学式（1）中，R或R'如第一项所定义。