methyl (6S)-8-oxo-(E)-2,3-dehydrononactate | 148117-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (6S)-8-oxo-(E)-2,3-dehydrononactate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(5S)-5-(2-oxopropyl)oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 148117-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UWDKJSTYEHHQFC-WKMLFNHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-8-oxo-(E)-2,3-dehydrononactate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 120.17h， 生成 (2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 Ra-Ni 、 硼酸 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl (6S)-8-oxo-(E)-2,3-dehydrononactate
  参考文献：
  名称：

  短而有效的合成（-）-甲基8- Epi- nonactate

  摘要：

  由（-）-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉经七个合成步骤合成了（-）-8-表壬酸甲酯，总产率为26％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85020-w

文献信息

• Total synthesis of nonactin
  作者：Yu Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00913-2

  日期：1996.1

  Utilizing the efficient preparation of (+)-nonactic acid(2a) and (−)-methyl 8-epi-nonactate (4b) starting from optically active 2-isoxazolines 5a and 5b, respectively, the total synthesis of nonactin has been accomplished. Based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the final macrolactonization has been completed in high yield.

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。
• A short and efficient synthesis of (−)-methyl 8-epi-nonactate
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85020-w

  日期：1993.3

  (−)-Methyl 8-epi-nonactate has been synthesized from (−)-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-isoxazoline in seven synthetic steps in 26% overall yield.

  由（-）-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉经七个合成步骤合成了（-）-8-表壬酸甲酯，总产率为26％。