methyl 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate | 203717-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• 英文别名: 9-methyl-9H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 9-methylpyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 203717-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: KVPXWJWXDUWVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytotoxic 1-polyhydroxyalkyl-β-carboline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89645-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基羰基-beta-咔啉 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 以65%的产率得到methyl 9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 官能化的内在导向基团

  摘要：

  许多位点选择性钯催化的 CH 官能化方法需要导向基团。我们在此报告 β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 功能化的内在导向基团。使用咔啉导向的 δ-C(sp2)-H 炔基化对包括天然产物 Alangiobussinine 和 marinacarboline 核心结构在内的各种底物进行了功能化。这种转化在温和的条件下进行，并与多种 β-芳基乙胺相容。当两个位置均可访问时，β-芳基乙胺通过六元钯环的 δ-炔基化优于 γ-C(sp2)-H 键官能化。其他 δ-C(sp2)-H 官能化如烯基化、芳基化和 CN 键形成证明了 β-咔啉酰胺作为导向基团的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12569

文献信息

• β-Carboline Amides as Intrinsic Directing Groups for C(sp²)–H Functionalization
  作者：Hélène M.-F. Viart、Andreas Bachmann、William Kayitare、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.6b12569

  日期：2017.1.25

  palladium-catalyzed C-H functionalization methods require directing groups. We report here β-carboline amides as intrinsic directing groups for C(sp2)-H functionalization. Various substrates including the natural product alangiobussinine and the marinacarboline core structure were functionalized using carboline-directed δ-C(sp2)-H alkynylations. This transformation proceeds under mild conditions and is compatible with

  许多位点选择性钯催化的 CH 官能化方法需要导向基团。我们在此报告 β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 功能化的内在导向基团。使用咔啉导向的 δ-C(sp2)-H 炔基化对包括天然产物 Alangiobussinine 和 marinacarboline 核心结构在内的各种底物进行了功能化。这种转化在温和的条件下进行，并与多种 β-芳基乙胺相容。当两个位置均可访问时，β-芳基乙胺通过六元钯环的 δ-炔基化优于 γ-C(sp2)-H 键官能化。其他 δ-C(sp2)-H 官能化如烯基化、芳基化和 CN 键形成证明了 β-咔啉酰胺作为导向基团的多功能性。
• Synthesis of cytotoxic 1-polyhydroxyalkyl-β-carboline derivatives
  作者：S.G. Abdel-Moty、S Sakai、N Aimi、H Takayama、M Kitajima、A El-Shorbagi、A.N. Ahmed、N.M. Omar

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)89645-6

  日期：1998.12