5-碘-1-甲基-[1,2,3]三唑 | 1196152-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-碘-1-甲基-[1,2,3]三唑
• 中文别名: 5-碘-1-甲基-1H-1,2,3-三唑
• 英文名称: 5-iodo-1-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-iodo-1-methyltriazole
• CAS: 1196152-43-8
• 化学式: C₃H₄IN₃
• 分子量: 208.989
• InChiKey: RRRKYKMVUDVTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-甲氧基苯硼酸频那醇酯 、 5-碘-1-甲基-[1,2,3]三唑 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-methoxy-4-(1-methyl-1Η-1,2,3-triazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] N2-PHENYL-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,8-DIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MPS1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N2-PHÉNYL-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,8-DIAMINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE MPS1

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4均如本文所定义。本发明的化合物已知能够通过直接或间接与Mps1激酶本身相互作用来抑制单丝粒体1（Mps1，也称为TTK）激酶的纺锤体检查点功能。具体地，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2015128676A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3-三氮唑 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以480 mg的产率得到5-碘-1-甲基-[1,2,3]三唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  公开号：

  WO2022129047A3

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Design of Potent and Selective Inhibitors to Overcome Clinical Anaplastic Lymphoma Kinase Mutations Resistant to Crizotinib
  作者：Qinhua Huang、Ted W. Johnson、Simon Bailey、Alexei Brooun、Kevin D. Bunker、Benjamin J. Burke、Michael R. Collins、Andrew S. Cook、J. Jean Cui、Kevin N. Dack、Judith G. Deal、Ya-Li Deng、Dac Dinh、Lars D. Engstrom、Mingying He、Jacqui Hoffman、Robert L. Hoffman、Patrick S. Johnson、Robert S. Kania、Hieu Lam、Justine L. Lam、Phuong T. Le、Qiuhua Li、Laura Lingardo、Wei Liu、Melissa West Lu、Michele McTigue、Cynthia L. Palmer、Paul F. Richardson、Neal W. Sach、Hong Shen、Tod Smeal、Graham L. Smith、Albert E. Stewart、Sergei Timofeevski、Konstantinos Tsaparikos、Hui Wang、Huichun Zhu、Jinjiang Zhu、Helen Y. Zou、Martin P. Edwards

  DOI：10.1021/jm401805h

  日期：2014.2.27

  Crizotinib (1), an anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor tyrosine kinase inhibitor approved by the U.S. Food and Drug Administration in 2011, is efficacious in ALK and ROS positive patients. Under pressure of crizotinib treatment, point mutations arise in the kinase domain of ALK, resulting in resistance and progressive disease. The successful application of both structure-based and lipophilic-efficiency-focused

  Crizotinib（1）是间变性淋巴瘤激酶（ALK）受体酪氨酸激酶抑制剂，于2011年获得美国食品和药物管理局（FDA）批准，对ALK和ROS阳性患者有效。在克唑替尼治疗的压力下，ALK激酶结构域中出现点突变，导致耐药性和进行性疾病。以结构为基础和以亲脂性效率为中心的药物设计的成功应用产生了氨基吡啶8e，该氨基吡啶在多种工程化的ALK突变细胞系中均有效，并且在耐克唑替尼的细胞中显示出合适的临床前药代动力学和强大的肿瘤生长抑制作用线（H3122-L1196M）。
• AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160176850A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式为(I)的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Discovery of Potent and Orally Bioavailable Pyridine N-Oxide-Based Factor XIa Inhibitors through Exploiting Nonclassical Interactions
  作者：Guozhang Xu、Zhijie Liu、Xinkang Wang、Tianbao Lu、Renee L. DesJarlais、Tho Thieu、Jing Zhang、Zheng Huang Devine、Fuyong Du、Qiu Li、Cynthia M. Milligan、Paul Shaffer、Peder E. Cedervall、John C. Spurlino、Christopher F. Stratton、Beth Pietrak、Lawrence M. Szewczuk、Victoria Wong、Ruth A. Steele、Wouter Bruinzeel、Madhu Chintala、Jose Silva、Michael D. Gaul、Mark J. Macielag、Ravi Nargund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00442

  日期：2022.8.11

  Activated factor XI (FXIa) inhibitors are promising novel anticoagulants with low bleeding risk compared with current anticoagulants. The discovery of potent FXIa inhibitors with good oral bioavailability has been challenging. Herein, we describe our discovery effort, utilizing nonclassical interactions to improve potency, cellular permeability, and oral bioavailability by enhancing the binding while

  与目前的抗凝剂相比，活化因子 XI (FXIa) 抑制剂是具有低出血风险的新型抗凝剂。具有良好口服生物利用度的强效 FXIa 抑制剂的发现一直具有挑战性。在这里，我们描述了我们的发现努力，利用非经典相互作用通过增强结合同时减少极性原子来提高效力、细胞渗透性和口服生物利用度。从受文献启发的基于吡啶 N-氧化物的 FXIa 抑制剂1开始，咪唑接头首先被吡唑部分取代，以建立极性 C-H···水氢键相互作用。然后，采用基于结构的药物设计来修饰先导分子2d在 P1' 和 P2' 区域，取代基通过各种非经典相互作用与关键残基相互作用。结果，发现了一种有效的 FXIa 抑制剂3f ( K i = 0.17 nM)。该化合物在临床前物种（大鼠 36.4%、狗 80.5% 和猴子 43.0%）中表现出口服生物利用度，并在兔动静脉分流血栓形成模型中表现出剂量依赖性抗血栓形成作用。
• TW2018/2074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——