Methyl 4-oxo-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)butanoate | 260976-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-oxo-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)butanoate
• CAS: 260976-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: SDTXZCBWXGUHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-oxo-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)butanoate 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  对双呋喃的C-6至C-19片段的一种短而有效的区域选择性方法，以及β-微生物素，微生物醇和环cuparanol的正式全合成

  摘要：

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。

  DOI：

  10.1039/a908033c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 4-oxo-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对双呋喃的C-6至C-19片段的一种短而有效的区域选择性方法，以及β-微生物素，微生物醇和环cuparanol的正式全合成

  摘要：

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。

  DOI：

  10.1039/a908033c

文献信息

• A short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of bifurcaranes and a formal total synthesis of β-microbiotene, microbiotol and cyclocuparanol
  作者：A. Srikrishna、S. Anitha Nagamani

  DOI：10.1039/a908033c

  日期：——

  Employing an epoxide rearrangement based ring contraction reaction, a short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of the toluquinol substituted diterpenes bifurcaranes, and its extension to a formal total synthesis of the sesquiterpenes (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparanol are described.

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。