(2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate | 1418466-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate
• CAS: 1418466-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: FIXUSPIYVULKSI-QJRSOMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c] pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2R)-yl]acrylate 在 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087

文献信息

• US8871950B1
  申请人：——

  公开号：US8871950B1

  公开（公告）日：2014-10-28
• Stereoselective synthesis of (−)-8-epi-swainsonine starting with a chiral aziridine
  作者：Baeck Kyoung Lee、Hwan Geun Choi、Eun Joo Roh、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.087

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine, starting from a commercially available 1-(R)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol, was developed. The synthetic route utilizes stereocontrolled Sharpless asymmetric dihydroxylation governed by AD-mix-β followed by an aziridine ring opening-cyclization sequence to generate the five membered N-heterocyclic ring system present in the bicyclic target. A subsequent

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。