1,3-bis(sulfomethyl)imidazoliumate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(sulfomethyl)imidazoliumate
• 英文别名: bsmim；1,3-bis(sulfomethyl)imidazole；[3-(Sulfomethyl)imidazol-1-ium-1-yl]methanesulfonate；[3-(sulfomethyl)imidazol-1-ium-1-yl]methanesulfonate
• 化学式: C₅H₈N₂O₆S₂
• 分子量: 256.26
• InChiKey: SGIKQJNXORPBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 氨基甲磺酸 在 硫酸 、 水 作用下， 以49 %的产率得到1,3-bis(sulfomethyl)imidazoliumate
  参考文献：
  名称：

  离子有机固体 1,3-双（磺甲基）咪唑盐作为可持续有机合成的有效无金属催化剂

  摘要：

  使用氨基甲磺酸、乙二醛和甲醛，通过多组分反应有效制备了 1,3-双（磺甲基）咪唑 (bsmim)。bsmim 的催化活性通过 Friedländer 反应在喹啉衍生物的合成中以及在醇与含氮杂环的烯丙基取代中进行了测试。在相同反应条件下，磺基咪唑衍生物 (bsmim) 的性能优于羧基咪唑类似物（bcmim 和 bcmimCl）。这种离子型有机固体允许在没有溶剂和温和反应条件下促进反应，从而提高有机合成过程的可持续性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062695
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 1,3-bis(sulfomethyl)imidazoliumate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98 %的产率得到2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  离子有机固体 1,3-双（磺甲基）咪唑盐作为可持续有机合成的有效无金属催化剂

  摘要：

  使用氨基甲磺酸、乙二醛和甲醛，通过多组分反应有效制备了 1,3-双（磺甲基）咪唑 (bsmim)。bsmim 的催化活性通过 Friedländer 反应在喹啉衍生物的合成中以及在醇与含氮杂环的烯丙基取代中进行了测试。在相同反应条件下，磺基咪唑衍生物 (bsmim) 的性能优于羧基咪唑类似物（bcmim 和 bcmimCl）。这种离子型有机固体允许在没有溶剂和温和反应条件下促进反应，从而提高有机合成过程的可持续性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062695

文献信息

• Ionic Organic Solid 1,3-Bis(sulfomethyl)imidazoliumate as an Effective Metal-Free Catalyst for Sustainable Organic Syntheses
  作者：Mario Martos、Angélica M. Guapacha、Isidro M. Pastor

  DOI：10.3390/molecules28062695

  日期：——

  was effectively prepared by a multicomponent reaction, employing aminomethanesulfonic acid, glyoxal, and formaldehyde. The catalytic activity of bsmim was tested in the synthesis of quinoline derivatives, by means of the Friedländer reaction, and in the allylic substitution of alcohols with nitrogen-containing heterocycles. The performance of sulfo-imidazole derivative (bsmim) resulted in higher comparison

  使用氨基甲磺酸、乙二醛和甲醛，通过多组分反应有效制备了 1,3-双（磺甲基）咪唑 (bsmim)。bsmim 的催化活性通过 Friedländer 反应在喹啉衍生物的合成中以及在醇与含氮杂环的烯丙基取代中进行了测试。在相同反应条件下，磺基咪唑衍生物 (bsmim) 的性能优于羧基咪唑类似物（bcmim 和 bcmimCl）。这种离子型有机固体允许在没有溶剂和温和反应条件下促进反应，从而提高有机合成过程的可持续性。