5-碘-2-甲氧基苯-1,3-二醇 | 916905-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-碘-2-甲氧基苯-1,3-二醇
• 英文名称: 5-iodo-2-methoxybenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Iodo-2-methoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 916905-37-8
• 化学式: C₇H₇IO₃
• 分子量: 266.035
• InChiKey: UTIXQUFUXHFSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲氧基苯-1,3-二醇 在 palladium diacetate 、 platinum on activated charcoal 降冰片烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 190.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 66.08h， 生成 [2-(8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Heterocycles via a Tandem Aryl Alkylation/Heck Coupling Sequence

  摘要：

  A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which two alkyl-aryl bonds and one alkenyl-aryl bond are formed in one pot with use of microwave irradiation. A variety of symmetrical and unsymmetrical oxygen-, nitrogen-, silicon-, and sulfur-containing tricyclic heterocycles were synthesized from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl halides. This approach was further applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

  DOI：

  10.1021/jo0617868
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三碘-2-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.5h， 以77%的产率得到5-碘-2-甲氧基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过一锅芳基烷基化/氰化反应合成多环苯腈

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja064742p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation-Alkenylation Reactions: Rapid Access to Tricyclic Mescaline Analogues
  作者：Mark Lautens、Dino Alberico

  DOI：10.1055/s-2006-941583

  日期：2006.11

  heterocycles were synthesized in good yields from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl bromides. This methodology was applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

  描述了一种降冰片烯介导的钯催化序列，其中在一个锅中形成两个烷基-芳基键和一个烯基-芳基键。从 Heck 受体和含有两个系链烷基溴的芳基碘化物以良好的产率合成了各种对称和不对称的三环杂环。该方法被应用于合成三环甲司卡林类似物。
• Dearomative Access to (−)-Thebaine and Derivatives
  作者：Zachary A. Tolchin、Dallas M. Dukes、Leanna M. Gharbaoui、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03270

  日期：2023.12.1

  hinging on the dearomatization and coupling of simple aromatic starting materials. This provides divergent access to two unnatural opioid derivatives and is aimed at the long-term development of synthetic opioid analogs of the “wonderdrug” Naloxone. Additionally, a formal enantioselective synthesis of all reported targets is disclosed that leverages a catalytic asymmetric dearomatization via anion-pairing

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。