5-碘-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯 | 146335-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-碘-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-benzyloxy-5-iodobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzyloxy)-5-iodobenzoate；methyl 5-iodo-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 146335-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: YVAHIUJFVCAHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 、 (R,R)-⁺BF4^- 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 223.08h， 生成 (7R,8S,11S,14S)-7-hydroxy-11-[(2R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-10,13-dioxo-5,17-bis(phenylmethoxy)-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-碘苯甲醛 在 氨基磺酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-碘-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351

文献信息

• Aminoalcohol derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040106653A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compound formula [I]: 1 wherein R 1 is hydrogen or halogen, R 2 is hydrogen or an amino protective group, R 3 is hydrogen or lower alkyl, X is bond, —CH 2 — or —O—, and Y is 2 in which R 4 is lower alkoxycarbonyl, 3 in which R 5 is carboxy(lower)alkyl, etc., 4 in which R 6 is hydroxy, etc., and so on, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]： 1 其中 R 1 为氢或卤素， R 2 为氢或氨基保护基， R 3 为氢或低碳基， X为键，-CH 2 -或-O-，以及 Y为 2 其中R 4 为低碳氧羰基， 3 其中R 5 为羧基(低)烷基等， 4 其中R 6 为羟基等，等等， 或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。
• [EN] AMINOALCOHOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMINOALCOOLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE RECEPTEUR BETA-3 ADRENERGIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004045610A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a compound formula [I] or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物配方[I]或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁具有用处。
• Structure-based identification of salicylic acid derivatives as malarial threonyl tRNA-synthetase inhibitors
  作者：Raitis Bobrovs、Jekaterina Bolsakova、Jhon Alexander Rodriguez Buitrago、Larisa Varaceva、Marija Skvorcova、Iveta Kanepe、Anastasija Rudnickiha、Emilio Parisini、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1371/journal.pone.0296995

  日期：——

  existing antimalarial drugs drives the search for new antimalarials, and protein translation is a promising pathway to target. Threonyl t-RNA synthetase (ThrRS) is one of the enzymes involved in this pathway, and it has been validated as an anti-malarial drug target. Here, we present 9 structurally diverse low micromolar Plasmodium falciparum ThrRS inhibitors that were identified using high-throughput

  对现有抗疟药物的新出现的耐药性推动了对新抗疟药物的寻找，而蛋白质翻译是一种有希望的靶向途径。苏氨酰 t-RNA 合成酶 (ThrRS) 是参与该途径的酶之一，它已被验证为抗疟疾药物靶点。在这里，我们提出了 9 种结构多样的低微摩尔分子恶性疟原虫使用高通量虚拟筛选 (HTVS) 鉴定并在 FRET 酶测定中验证的 ThrRS 抑制剂。基于水杨酸的化合物（LE = 0.34）被选为最具前景的命中，并进行了命中到先导的优化。总共合成了 146 个热门类似物或从商业供应商处获得并进行了测试。结构-活性关系研究得到了水杨酸类似物与疟原虫靶标的密切同源物的复合物的晶体结构的支持，乙。大肠杆菌苏氨酸RS（埃克苏尔RS）。尽管可以获得结构信息，但通过虚拟筛选确定的命中仍然是最有效的之一普夫该系列中的 ThrRS 抑制剂。然而，本文提出的化合物为 ThrRS 抑制剂提供了新的支架，这可以作为针对 ThrRS
• Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Johannes Schmidt、Regina Meyer

  DOI：10.1055/s-1992-26351

  日期：——

  The total synthesis of biphenomycin A is described. Two of the five stereogenic centres were formed by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids using the rhodium-DIPAMP catalyst and the two stereogenic centres of the α-amino-β-hydroxy unit were created by enantioselective hydrogenation using the ruthenium-BINAP catalyst or via a stereoselective aldol condensation, respectively. The biphenyl structural element was constructed by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. The 15-membered ansa ring was closed in 85 % yield by use of the appropriate, linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform/aqueous sodium hydrogen carbonate.

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。