5,5'-(Phenylmethylen)-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion) | 66788-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(Phenylmethylen)-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion)
• 英文别名: bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dion-5-yl)phenylmethane；Benzyliden-dimalonsaeure-di-isopropylidenester；Phenyl-bis-<4.6-dioxo-2.2-dimethyl-<1.3>dioxanyl-(5)>-methan；Benzyliden-bis-isopropylidenmalonat；2,2,2',2'-tetramethyl-5,5'-phenylmethanediyl-bis-[1,3]dioxane-4,6-dione；1,3-Dioxane-4,6-dione, 5,5'-(phenylmethylene)bis[2,2-dimethyl-；5-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 66788-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: GBRZPNWEKQESRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(Phenylmethylen)-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion) 、 3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到2-methylthio-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-Methylthio-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5- and -7-Ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0130-7
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5,5'-(Phenylmethylen)-bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion)
  参考文献：
  名称：

  高强度超声下的羟醛反应：旧反应的新方法

  摘要：

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300369

文献信息

• The Aldol Reaction under High-Intensity Ultrasound: A Novel Approach to an Old Reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Alberto Demetri、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1002/ejoc.200300369

  日期：2003.11

  We have employed high-intensity ultrasound (HIU) to reinvestigate the aldol reaction (AR) in water. A number of aldols that under usual conditions would undergo elimination were isolated in acceptable to good yields. Within 15−30 min, acetophenone reacted with non-enolizable aldehydes to afford the aldol exclusively, while under conventional conditions (stirring or heating under reflux) the same compounds

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。
• A general and practical preparation of alkylidene Meldrum’s acids
  作者：Aaron M. Dumas、Adam Seed、Alexander K. Zorzitto、Eric Fillion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.012

  日期：2007.10

  Although many methods have been reported for the Knoevenagel condensation of aldehydes and Meldrum's acid, most are not general or use unconventional reagents and conditions. We have found that alkylidene Meldrum's acids form readily in benzene solution under mild pyrrolidinium acetate catalysis, and that this reaction is general, highly functional group compatible, and can be scaled-up easily. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a new urea derivative: a dual-functional organocatalyst for Knoevenagel condensation in water
  作者：Wen-Jun Le、Hong-Fei Lu、Jun-Tao Zhou、He-Long Cheng、Yu-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.116

  日期：2013.9

  A phenylalanine-urea compound-catalyzed Knoevenagel condensation in water is reported. Various aldehydes and active methylene compounds undergo condensation at room temperature to give the desired products in high yields. The mechanism of the condensation of aldehydes with Meldrum's acid catalyzed by the novel urea derivative is also disclosed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade cyclization of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and Meldrum's acid
  作者：Victoria V. Lipson、Natalia V. Svetlichnaya、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.010

  日期：2008.5

  The three-component condensation of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with aromatic aldehydes and 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid) led to 7-amino-4-aryl-5-phenyl-3,4-dihydroimidazo[1,5-b]pyridazin-2(1H)-ones.
• Reaction of arylidene derivatives of Meldrum's acid with 3-amino-1,2,4-triazole
  作者：V. V. Lipson、V. D. Orlov、S. M. Desenko、T. M. Karnozhitskaya、M. G. Shirobokova

  DOI：10.1007/bf02324645

  日期：1999.5