9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine (3'-deoxy-3'-methyleneguanosine) | 141320-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine (3'-deoxy-3'-methyleneguanosine)
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 141320-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: LNDROJZTHYYPDA-VISXPRAWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentanofuranosyl)purine 在 phosphate buffer 、 氨 、 adenosine deaminase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine (3'-deoxy-3'-methyleneguanosine)
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。74. 2'（和3'）-脱氧-2'（和3'）-亚甲基核苷类似物的合成和生物学活性，其充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶和/或核糖核苷酸还原酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。

  DOI：

  10.1021/jm00090a020

文献信息

• Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20020019363A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种使用核苷类似物在宿主体内治疗或预防黄病毒感染的方法，包括给予具有公式I或其药学上可接受的盐的治疗有效量的化合物。
• Cyclic di-nucleotide compounds as sting agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10106574B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• Cyclic di-nucleotide compounds as STING agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10759825B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3334745A1

  公开（公告）日：2018-06-20
• Method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20040248844A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.