1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate | 623577-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]trifluoromethanesulfonate；3-trifluoromethanesulphonyloxy-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-pyrazole；[1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 623577-52-6
• 化学式: C₆H₄F₆N₂O₃S
• 分子量: 298.166
• InChiKey: APXSIQMWKGRSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperazine 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5-(1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)-thiophene-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  5-（1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-3-基）噻吩-2-羧酰胺的鉴定为新型和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可用于改善记忆力和认知能力

  摘要：

  果蝇的初步工作小鼠证明，转录因子环状单磷酸腺苷（cAMP）响应元件结合蛋白（CREB）是记忆形成的主要控制基因。还发现CREB与记忆之间的关系在其他物种中也是如此，包括海狸鼠和大鼠。因此，众所周知的是，CREB激活在记忆增强中起着中心作用，并且CREB在记忆形成过程中被激活。基于这些发现，进行了利用CRE-萤光素酶（CRE-Luci）SK-N-MC细胞系的表型高通量筛选活动，以鉴定可通过次适量的福司高林增强CRE启动子转录激活的化合物。 。在筛选活动中发现了许多未知作用机制的小分子命中物，包括HT-0411。后续研究表明，HT-0411对CREB的激活归因于其对单胺氧化酶B（MAO-B）的特异性和选择性抑制。此外，在上下文恐惧条件模型中，HT-0411被证明可以改善啮齿动物的24 h记忆能力。本报告介绍了一系列5-（1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）噻吩-2-甲酰胺被确定为M

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00282
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-羟基-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.36h， 以100%的产率得到1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-（1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-3-基）噻吩-2-羧酰胺的鉴定为新型和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可用于改善记忆力和认知能力

  摘要：

  果蝇的初步工作小鼠证明，转录因子环状单磷酸腺苷（cAMP）响应元件结合蛋白（CREB）是记忆形成的主要控制基因。还发现CREB与记忆之间的关系在其他物种中也是如此，包括海狸鼠和大鼠。因此，众所周知的是，CREB激活在记忆增强中起着中心作用，并且CREB在记忆形成过程中被激活。基于这些发现，进行了利用CRE-萤光素酶（CRE-Luci）SK-N-MC细胞系的表型高通量筛选活动，以鉴定可通过次适量的福司高林增强CRE启动子转录激活的化合物。 。在筛选活动中发现了许多未知作用机制的小分子命中物，包括HT-0411。后续研究表明，HT-0411对CREB的激活归因于其对单胺氧化酶B（MAO-B）的特异性和选择性抑制。此外，在上下文恐惧条件模型中，HT-0411被证明可以改善啮齿动物的24 h记忆能力。本报告介绍了一系列5-（1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑-3-基）噻吩-2-甲酰胺被确定为M

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00282

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE<br/>[FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR HETEROARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093252A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公式I的化合物已被披露：其中X是一个5-成员杂环芳基环，R如本文所定义。这些化合物是γ-分泌酶对APP加工的抑制剂，因此在治疗或预防阿尔茨海默病中是有用的。
• Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20060173054A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了式子I的化合物：其中X是一个5-成员的杂环芳基环，R如此处定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此在防治阿尔茨海默病方面非常有用。
• Heteroaryl substituted spriocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20050182109A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式I的化合物：其中X是一个五元杂环芳基环，R如此定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2980089B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SUFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1503998B1

  公开（公告）日：2009-07-01