2-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridine | 1117857-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: 2-Methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylaziridine
• CAS: 1117857-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: MSCOKXVEEYNOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridine 在 五甲基二乙烯三胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以70%的产率得到2-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基活化的乙烯氮丙啶的 锂亲电捕集†

  摘要：

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b815957b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以934 mg的产率得到2-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基活化的乙烯氮丙啶的 锂亲电捕集†

  摘要：

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b815957b

文献信息

• Lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl-activated ethylene aziridines
  作者：Jianhui Huang、Stephen P. Moore、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b815957b

  日期：——

  A detailed study on the lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl ethylene aziridines is described. The optimum results required use of a N-2,4,6-tri-iso-propylbenzenesulfonyl activating group and lithiation using 3 equiv. of s-BuLi–PMDETA for 1 minute before addition of the electrophile. In situ trapping with Me3SiCl was also successful. Electrophilic trapping with aldehydes provided a stereoselective

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。