(3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2]oxazinane-4-carboxylic acid methyl ester | 250583-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2]oxazinane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)oxazinane-4-carboxylate
• CAS: 250583-06-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: VVNAZAMIWPYXPQ-LZQZEXGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2]oxazinane-4-carboxylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S)-2-[(R)-Amino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of endothelin antagonist ABT-627

  摘要：

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01497-5
• 作为产物：
  描述：

  (4''S)-isopropyl-2''-oxazolidino-N-(3',4'-methylenedioxy) phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 三正丁胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2]oxazinane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of endothelin antagonist ABT-627

  摘要：

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01497-5

文献信息

• J. Med. Chem. 1996, 39, 1039-1048
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7175-7178
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of endothelin antagonist ABT-627
  作者：Steven J. Wittenberger、Maureen A. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01497-5

  日期：1999.10

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.