5-羟基-1,3-亚苯基二(6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化) | 89328-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-1,3-亚苯基二(6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化)
• 英文名称: 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoic acid
• 英文别名: 15-Hexadecenoic acid, 14-hydroxy-15-methyl-；14-hydroxy-15-methylhexadec-15-enoic acid
• CAS: 89328-43-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: OJWJUQYXLZLEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1,3-亚苯基二(6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化) 在 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 生成 14-isopropenyl-14-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-formyltridecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-羟基-1,3-亚苯基二(6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化)
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827

文献信息

• Construction of Large Carbocyclic Rings by<i>Ireland-Claisen</i>Rearrangement of<i>O</i>-Silylated Lactone Enolates: Synthesis of (±)-muscone
  作者：Rudolf K. Brunner、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19830660827

  日期：1983.12.14

  yield of 24%. The key steps involve an efficient transformation of the readily accessible 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoic acid (9) into the tetradecanolide 1 and a subsequent Ireland-Claisen rearrangement of its triethylsilyl enolate 2 to a 8:1-mixture of the stereoisomeric 15-membered carbocycles 4 and 10(Scheme 4).

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。