Methyl-5-brom-2R-methylpentanoat | 33783-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-5-brom-2R-methylpentanoat
• 英文别名: methyl (2R)-5-bromo-2-methylpentanoate
• CAS: 33783-62-9
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: NFWYCLOPRIAQFJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-brom-2R-methylpentanoat 在 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (20S,22S,25R)-22-Nitro-16-oxo-3β-hydroxy-Δ5-cholestensaeure-(26)-methylester
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—X：番茄5烯3β-ol和solaso​​dine的合成

  摘要：

  将S和R 5-硝基-2-甲基戊酸甲酯加成到顺式-5,17（20）孕烯3β-ol-20-酮上可得到加成物，由甲壳素合成tomatid-5-ene-3β-ol和solaso​​dine选择性转化的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98078-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-4-enoic acid 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Methyl-5-brom-2R-methylpentanoat
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—X：番茄5烯3β-ol和solaso​​dine的合成

  摘要：

  将S和R 5-硝基-2-甲基戊酸甲酯加成到顺式-5,17（20）孕烯3β-ol-20-酮上可得到加成物，由甲壳素合成tomatid-5-ene-3β-ol和solaso​​dine选择性转化的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98078-0

文献信息

• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—X
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、M. Singh、R.K. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98078-0

  日期：——

  Michael addition of S and R methyl 5-nitro-2-methylpentonoate to cis-5,17(20)pregnadien 3β-ol-20-one affords adducts from which tomatid-5-ene-3β-ol and solasodine are synthesised by a sequence of selective transformations.

  将S和R 5-硝基-2-甲基戊酸甲酯加成到顺式-5,17（20）孕烯3β-ol-20-酮上可得到加成物，由甲壳素合成tomatid-5-ene-3β-ol和solaso​​dine选择性转化的顺序。