(S)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one | 849537-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 849537-08-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: XAXPIPJGRNBGEY-BSWAZPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-5-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤抗生素viridenomycin中功能性环戊烷单元的简明合成

  摘要：

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(2-甲氧基乙酰基)噁唑烷-2-酮 、 S-2-methylpent-4-enal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤抗生素viridenomycin中功能性环戊烷单元的简明合成

  摘要：

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.070

文献信息

• A concise synthesis of the functionalised cyclopentane unit in the antitumoural antibiotic viridenomycin
  作者：Gerald Pattenden、Alexander J. Blake、Louis Constandinos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.070

  日期：2005.3

  A concise seven-step synthesis of the cyclopentane unit in viridenomycin, which uses a regio- and stereo-selective rhodium catalysed intramolecular C–H insertion reaction as the key step, is described.

  描述了一种简单的七步式合成环戊烷单元的方法，该环戊烷单元采用了区域选择性和立体选择性铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤。