(E)-(3S,6R,7S)-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((S)-1-methoxymethoxy-2-triethylsilanyloxy-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-6-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-oct-4-en-2-ol | 226080-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,6R,7S)-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((S)-1-methoxymethoxy-2-triethylsilanyloxy-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-6-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-oct-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,3S,6R,7S)-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(1S)-1-(methoxymethoxy)-2-triethylsilyloxyethyl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-en-2-ol
• CAS: 226080-03-1
• 化学式: C₃₅H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 670.957
• InChiKey: VHNFONQVCJJFLK-XSLFSRIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,6R,7S)-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((S)-1-methoxymethoxy-2-triethylsilanyloxy-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-6-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-oct-4-en-2-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到(3S,4E,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-12-triethylsilyloxy-8,10-<(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy>-6,11-bis(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-dodecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 258.25h， 生成 (E)-(3S,6R,7S)-7-[(2S,4S,5R,6S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-((S)-1-methoxymethoxy-2-triethylsilanyloxy-ethyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-6-methoxymethoxy-3,5-dimethyl-oct-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308

文献信息

• Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.
  作者：Tomohiro MATSUSHIMA、Michiko MORI、Bao-Zhong ZHENG、Hiroshi MAEDA、Noriyuki NAKAJIMA、Jun-ichi UENISHI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.47.308

  日期：——

  The C1-C12 part (4) of tedanolide (1) was synthesized starting from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate (11a) via a coupling between the C1-C7 aldehyde (6) and the C8-C11 iodoalkene (7a). For a synthesis of 6, a mismatched but highly efficient Sharpless dihydroxylation of the α, β-unsaturated ester (15) with AD-mix-α was successfully applied. Compound 7a was synthesized using hydrozirconation to the alkyne (32).

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。