5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮 | 84210-26-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 1-methyl-5-hydroxy-imidazoline-2,4-dione
• 英文别名: NZ 419；rac-5-hydroxy-1-methylimidazolidine-2,4-dione；5-hydroxy-1-methylimidazolidine-2,4-dione；5-hydroxy-1-methylhydantion；5-hydroxy-1-methylhydantoin；5-hydroxy-1-methyl-imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 84210-26-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: UPSFNXFLBMJUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体中保存，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮 在 碘酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到甲酰乙内脲
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲通过5-羟基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮逐步被氧化为甲基乙二胺嘧啶-2,4-二酮为甲基咪唑烷三酮

  摘要：

  描述了1-甲基乙内酰脲（2）的代谢。由式（2）→（7）表示的哺乳动物的主要代谢途径和一般代谢途径包括两个连续的逐步氧化，得到5-羟基-1-甲基乙内酰脲（3）和因此的1-甲基对羟基苯甲酸（4）。由于第一次氧化被证明是立体选择性的，因此该步骤被认为是酶促的。尽管不能直接分离对映体产物（3a）和（3b）（约3：1），但混合物被转化为（S）-和（R）-5-（N-苄氧基羰基-L）-脯氨酰）-1-甲基乙内酰脲（13a）和（13b）已证明是可分离的，并通过（R）-非对映异构体的X射线分析鉴定。讨论了第二产物（4）向甲基草酸酯酸（5）的区域选择性环裂变。从底物（2）到肌氨酸（9）和对羟基苯甲酸（10）的两条较小的氧化途径也被证明是存在的。

  DOI：

  10.1039/p19890001153
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲通过5-羟基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮逐步被氧化为甲基乙二胺嘧啶-2,4-二酮为甲基咪唑烷三酮

  摘要：

  描述了1-甲基乙内酰脲（2）的代谢。由式（2）→（7）表示的哺乳动物的主要代谢途径和一般代谢途径包括两个连续的逐步氧化，得到5-羟基-1-甲基乙内酰脲（3）和因此的1-甲基对羟基苯甲酸（4）。由于第一次氧化被证明是立体选择性的，因此该步骤被认为是酶促的。尽管不能直接分离对映体产物（3a）和（3b）（约3：1），但混合物被转化为（S）-和（R）-5-（N-苄氧基羰基-L）-脯氨酰）-1-甲基乙内酰脲（13a）和（13b）已证明是可分离的，并通过（R）-非对映异构体的X射线分析鉴定。讨论了第二产物（4）向甲基草酸酯酸（5）的区域选择性环裂变。从底物（2）到肌氨酸（9）和对羟基苯甲酸（10）的两条较小的氧化途径也被证明是存在的。

  DOI：

  10.1039/p19890001153
• 作为试剂：
  描述：

  butyl glyoxylate monohydrate 、 N-甲基脲 、 在 甲醇 、 乙酸乙酯 、 5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 10.4 g of 5-hydroxy-1-methylhydantoin (compound 1) in the form of white crystals的产率得到5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic hydantoin derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的新型咪唑二酮衍生物及其作为活性成分的制药组合物。 在式（I）中，X为氢或具有式--OR.sub.4的基团，而每个R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4，它们可能相同或不同，均为氢、烷基或环烷基。本发明的咪唑二酮衍生物和其药学上可接受的盐具有优异的降血糖、降血脂和利尿作用，同时毒性低，安全性高。因此，本发明的化合物不仅可用作抗糖尿病药，也可用作高血脂症药物。

  公开号：

  US04647574A1

文献信息

• Optically active (S)-hydantoin derivative
  申请人：Okamoto Kaoru

  公开号：US20060241163A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  (S)-(−)-5-hydroxy-1-methylhydantoin is useful as a drug having high safety. Since the compound of the present invention, (S)-(−)-5-hydroxy-1-methylhydantoin, rarely changes to the metabolite having high toxicity compared with the R-form and the racemate, it is preferred as an agent for renal failure especially when used for chronic renal insufficiency in a patient where toxic substances are not excreted, but are accumulated in the body due to disturbance of renal functions.

  (S)-(−)-5-羟基-1-甲基咪唑嘧啶是一种具有高安全性的药物。由于本发明的化合物(S)-(−)-5-羟基-1-甲基咪唑嘧啶与R-形式和消旋体相比，很少转化为具有高毒性的代谢物，因此在肾功能障碍患者中特别是慢性肾功能不全患者中使用时，它被优先选用作为一种药物，因为在这些患者中毒性物质不能被排泄，而是由于肾功能紊乱而在体内积累。
• Optically active (R)-hydantoin derivative
  申请人：Okamoto Kaoru

  公开号：US20060241162A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin is an optically active substance having an excellent suppressive action of the progression of renal failure. At an administration to a model animal of renal failure, (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin significantly suppresses an increase of creatinine in blood as compared with the S-form and the racemate, and shows an excellent suppressive action to the progression of renal failure by improving creatinine clearance. Thus, (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin is useful as a highly-active agent for renal failure.

  (R)-(+)-5-羟基-1-甲基海达噻嗪是一种具有优异肾衰进展抑制作用的光学活性物质。在给予肾衰模型动物时，与S-型和混合物相比，(R)-(+)-5-羟基-1-甲基海达噻嗪显著抑制了血液中肌酐的增加，并通过改善肌酐清除率展现了对肾衰进展的优异抑制作用。因此，(R)-(+)-5-羟基-1-甲基海达噻嗪可作为一种对肾衰非常有效的药物。
• Formation and Stability of New Hybrid Dichalcogena Dications(S-Se, S-Te and Se-Te) Bearing (2-Methylchalcogenomethyl)phenyl Skeleton
  作者：Hiroyuki Naka、Masayo Shindo、Tetsushi Maruyama、Soichi Sato、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1999.723

  日期：1999.8

  Ethyl 2-(methylthiomethyl)phenyl selenide 1a, telluride 1b and ethyl 2-(methylselanylmethyl)phenyl telluride 1c were prepared and treated with 1 equivalent of triflic anhydride (Tf2O) or 2 equivalents of nitrosonium salts (NOBF4 or NOPF6) at low temperature to generate the corresponding selenathia, tellurathia and telluraselena dications(2a, 2b and 2c), the structures of which were determined by NMR spectroscopy and 2b was successfully isolated.

  制备了乙基 2-(甲硫基甲基)苯基硒化物 1a、碲化物 1b 和乙基 2-(甲硫基甲基)苯基碲化物 1c，并在低温下用 1 个等量的三酸酐（Tf2O）或 2 个等量的硝基锍盐（NOBF4 或 NOPF6）处理，生成相应的硒化物、通过核磁共振光谱测定了它们的结构，并成功地分离出了 2b。
• Process for preparing 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones and 1-substituted 5-alkoxy-imidazoline-2,4-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06365752B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A process for preparing specific 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones by reacting glyoxylic acid with N-substituted ureas is provided, where this process is carried out in a 10-80% strength aqueous solution and in the presence of an acid catalyst. The 1-substituted 5-hydroxy-imidazoline-2,4-diones can subsequently be converted in a further reaction step to give 1-substituted 5-alkoxy-imidazoline-2,4-diones.

  提供一种制备特定的1-取代的5-羟基咪唑啉-2,4-二酮的方法，该方法通过将乙醛酸与N-取代脲反应，在10-80%浓度的水溶液中，在酸催化剂的存在下进行。随后，1-取代的5-羟基咪唑啉-2,4-二酮可以在进一步的反应步骤中转化为1-取代的5-烷氧基咪唑啉-2,4-二酮。
• NOVEL CRYSTAL FORM OF 5-HYDROXY-1-METHYLHYDANTOIN
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1493734B1

  公开（公告）日：2011-07-06