5-乙酰氧基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 122641-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-乙酰氧基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-acetoxy-1-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-acetoxy-1-methylhydantion；(3-Methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl) acetate
• CAS: 122641-44-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: MLQAJHBTFYGLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 5-羟基-1-甲基咪唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲通过5-羟基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮逐步被氧化为甲基乙二胺嘧啶-2,4-二酮为甲基咪唑烷三酮

  摘要：

  描述了1-甲基乙内酰脲（2）的代谢。由式（2）→（7）表示的哺乳动物的主要代谢途径和一般代谢途径包括两个连续的逐步氧化，得到5-羟基-1-甲基乙内酰脲（3）和因此的1-甲基对羟基苯甲酸（4）。由于第一次氧化被证明是立体选择性的，因此该步骤被认为是酶促的。尽管不能直接分离对映体产物（3a）和（3b）（约3：1），但混合物被转化为（S）-和（R）-5-（N-苄氧基羰基-L）-脯氨酰）-1-甲基乙内酰脲（13a）和（13b）已证明是可分离的，并通过（R）-非对映异构体的X射线分析鉴定。讨论了第二产物（4）向甲基草酸酯酸（5）的区域选择性环裂变。从底物（2）到肌氨酸（9）和对羟基苯甲酸（10）的两条较小的氧化途径也被证明是存在的。

  DOI：

  10.1039/p19890001153
• 作为产物：
  描述：

  甲酰乙内脲 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以202 mg的产率得到5-乙酰氧基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲通过5-羟基-1-甲基咪唑烷-2,4-二酮逐步被氧化为甲基乙二胺嘧啶-2,4-二酮为甲基咪唑烷三酮

  摘要：

  描述了1-甲基乙内酰脲（2）的代谢。由式（2）→（7）表示的哺乳动物的主要代谢途径和一般代谢途径包括两个连续的逐步氧化，得到5-羟基-1-甲基乙内酰脲（3）和因此的1-甲基对羟基苯甲酸（4）。由于第一次氧化被证明是立体选择性的，因此该步骤被认为是酶促的。尽管不能直接分离对映体产物（3a）和（3b）（约3：1），但混合物被转化为（S）-和（R）-5-（N-苄氧基羰基-L）-脯氨酰）-1-甲基乙内酰脲（13a）和（13b）已证明是可分离的，并通过（R）-非对映异构体的X射线分析鉴定。讨论了第二产物（4）向甲基草酸酯酸（5）的区域选择性环裂变。从底物（2）到肌氨酸（9）和对羟基苯甲酸（10）的两条较小的氧化途径也被证明是存在的。

  DOI：

  10.1039/p19890001153

文献信息

• Bioactive compounds produced in animal tissues (II); Two hydantoin plant growth regulators isolated from inflamed rabbit skin tissue
  作者：Kazuharu Ienaga、Ko Nakamura、Toshio Goto、Jin-emon Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96571-7

  日期：1987.1
• HAKAMYPA, KO
  作者：HAKAMYPA, KO

  DOI：——

  日期：——
• The stepwise mammalian oxidation of the hydantoin 1-methylimidazolidine-2,4-dione into methylimidazolidinetrione via 5-hydroxy-1- methylimidazolidine-2,4-dione
  作者：Kazuharu Ienaga、Ko Nakamura、Akira Ishii、Tooru Taga、Yoshihisa Miwa、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/p19890001153

  日期：——

  1-methylhydantoin (2) is described. The major and general metabolic route in mammals, represented by formulae (2)→(7), includes two consecutive stepwise oxidations giving 5-hydroxy-1-methylhydantoin (3) and thence 1-methylparabanic acid (4). Since the first oxidation proved to be stereoselective, the step was thought to be enzymatic. Although enantiomeric products (3a) and (3b)(ca. 3 : 1) could not be separated

  描述了1-甲基乙内酰脲（2）的代谢。由式（2）→（7）表示的哺乳动物的主要代谢途径和一般代谢途径包括两个连续的逐步氧化，得到5-羟基-1-甲基乙内酰脲（3）和因此的1-甲基对羟基苯甲酸（4）。由于第一次氧化被证明是立体选择性的，因此该步骤被认为是酶促的。尽管不能直接分离对映体产物（3a）和（3b）（约3：1），但混合物被转化为（S）-和（R）-5-（N-苄氧基羰基-L）-脯氨酰）-1-甲基乙内酰脲（13a）和（13b）已证明是可分离的，并通过（R）-非对映异构体的X射线分析鉴定。讨论了第二产物（4）向甲基草酸酯酸（5）的区域选择性环裂变。从底物（2）到肌氨酸（9）和对羟基苯甲酸（10）的两条较小的氧化途径也被证明是存在的。