(S)-11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-en-9-one | 1234217-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-en-9-one
• 英文别名: (11S)-11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-en-9-one
• CAS: 1234217-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CBCJIRLWAMBVCO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 1,5-dioxaspiro<5.5>undeca-7,10-dien-9-one 在 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 以87%的产率得到(S)-11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性作为催化1,4-二有机锌试剂加到迈克尔受体上的铜酸盐结构的表征

  摘要：

  的反应环状硫缩醛（RS）2 CHCHO [R = 1/2× （CH 2）3  ]与HCCCOMe，随后用的TsCl / DABCO（TS =甲苯磺酰基，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.1治疗。 2]辛烷）制得单保护的1,4-苯醌二硫缩醛。通过使用手性亚磷酰胺配体，将这种SR保护的1,4-苯醌的反应性与类似的OR保护的乙缩醛在铜催化的ZnMe 2加成物中的行为进行了比较。对于后者OR-缩醛与ZnMe的1,4-甲基化的活化能2（> 95％  ee值）已被确定为2的CuX 2预催化剂（X = OAC，12.2千卡摩尔-1; X = OTf，6.7kcal mol -1；Tf =三氟甲磺酸盐）。在铜的存在下，二硫缩醛SR aromatizes我/ ZnMe 2得到1,4- HOC 6 H ^ 4 S（CH 2）3 SMe的至C  S键的形成。这两种密切相关的底物的不同行为是根据紧

  DOI：

  10.1002/chem.200903310

文献信息

• Chemoselectivity as a Delineator of Cuprate Structure in Catalytic 1,4-Addition of Diorganozinc Reagents to Michael Acceptors
  作者：Matthias Welker、Simon Woodward、Luis F. Veiros、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/chem.200903310

  日期：2010.5.17

  of this SR‐protected 1,4‐benzoquinone has been compared with the behavior of the analogous OR‐protected acetal in copper‐catalyzed additions of ZnMe2 by using chiral phosphoramidite ligands. The activation energy for 1,4‐methylation of the latter OR‐acetals with ZnMe2 (>95 % ee) has been determined for two CuX2 pre‐catalysts (X=OAc, 12.2 kcal mol−1; X=OTf, 6.7 kcal mol−1; Tf=triflate). The dithioacetal

  的反应环状硫缩醛（RS）2 CHCHO [R = 1/2× （CH 2）3  ]与HCCCOMe，随后用的TsCl / DABCO（TS =甲苯磺酰基，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.1治疗。 2]辛烷）制得单保护的1,4-苯醌二硫缩醛。通过使用手性亚磷酰胺配体，将这种SR保护的1,4-苯醌的反应性与类似的OR保护的乙缩醛在铜催化的ZnMe 2加成物中的行为进行了比较。对于后者OR-缩醛与ZnMe的1,4-甲基化的活化能2（> 95％  ee值）已被确定为2的CuX 2预催化剂（X = OAC，12.2千卡摩尔-1; X = OTf，6.7kcal mol -1；Tf =三氟甲磺酸盐）。在铜的存在下，二硫缩醛SR aromatizes我/ ZnMe 2得到1,4- HOC 6 H ^ 4 S（CH 2）3 SMe的至C  S键的形成。这两种密切相关的底物的不同行为是根据紧