(1S,5R)-7-(benzyloxy)-1-phenylhept-2-yne-1,5-diol | 1092967-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R)-7-(benzyloxy)-1-phenylhept-2-yne-1,5-diol
• 英文别名: (1R,5R)-1-phenyl-7-phenylmethoxyhept-2-yne-1,5-diol
• CAS: 1092967-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: YBCYVYOGDVEELN-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-7-(benzyloxy)-1-phenylhept-2-yne-1,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E,1S,5R)-1-phenyl-7-phenylmethoxyhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 、 (S)-(+)-(1-phenyl-prop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,5R)-7-(benzyloxy)-1-phenylhept-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Leiocarpin C的第一个立体选择性和全合成以及（+）-Goniodiol的全合成

  摘要：

  苯乙烯内酯Leiocarpin C的合成已通过Jacobson的动力学拆分，Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤以高度立体选择性的方式完成。这是Leiocarpin C的第一个全合成，因此首次确定了该天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.078