5-羟基-1-苯基戊-2-酮 | 49812-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-1-苯基戊-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-phenyl-2-pentanone；5-Hydroxy-1-phenyl-2-pentanon
• CAS: 49812-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YFQMYTXKAWESFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-苯基戊-2-酮 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-6-oxo-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of anti-malarial spongean peroxides having a 3-methoxy-1,2-dioxane structure

  摘要：

  In order to study the structure-activity relationship of anti-malarial spongean peroxides, several analogues concerning with the 6-methoxyacetyl moiety and the 3-pentyl residue in methyl 2-(3-methoxy-3-pentyl-1,2-dioxan-6-yl) acetate were synthesized and evaluated for anti-malarial activity. The tert-butyl ester analogue 14 showed stability in mouse serum and a high selectivity index against the malaria parasite, Plasmodium falciparum, and the citronellyl analogue 31 exhibited the strongest in vitro antimalarial activity among them, and the imidazole analogue 25 showed desirable in vivo anti-malarial activity against P. berghei infected mice. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.051
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenetetrahydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-羟基-1-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的1-环丙基-2-芳基酮衍生物与烯丙基酯，乙酰乙酸乙酯和丙烯酸甲酯的反应

  摘要：

  TMSOTf介导的2-芳基-1-（1-苯基环丙基）乙炔酮1与烯丙酸酯的反应为合成6-甲基-3a，7-二芳基-3,3a-二氢-2 H-苯并呋喃-提供了一种新方法4-一衍生物2的产率中等。此外，我们还发现，TMSOTf介导的1-环丙基-2-芳基蒽酮与乙酰乙酸乙酯的反应可提供相应的2,3-二氢苯并呋喃-4-醇和二氢呋喃[2,3 - h ]铬-2-酮通过涉及H 2的环丙烷的亲核开环反应的顺序反应获得中等收率O，一个分子间的醇醛型反应和两个分子内的醇醛型反应，循环酯交换，脱水和芳构化。而且，通过使用丙烯酸甲酯代替烯丙酸酯，相应的7-芳基-3,5,6,7-四氢-2 H-苯并呋喃-4-酮和5-芳基-3,5,6,7-四氢-在Bi（OTf）2 Cl存在下，可以中等至高产率形成2 H-苯并呋喃-4-酮。在控制实验的基础上，还提供了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo800608h

文献信息

• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• Intramolecular meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part II: Steric and electronic effects caused by 4-mono- and 4-disubstitution
  作者：Helma M. Barentsen、Alex B. Sieval、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00374-h

  日期：1995.7

  derivatives always prefer 2,6 addition, independent of the size of the substituent. For 2,6 addition two basic conformations are possible. Disubstituted compounds yield predominantly 1,3 addition with the sterically more demanding group exo. Except for the methoxymethyl and THF derivative the oxygen is found exo as a result of repulsion, while the monohydroxy derivative gives also endo which might be explained

  已经研究了4-取代的5-苯基戊-1-烯10-18的间位光环加成反应。单取代的衍生物总是优选2，6-加成，而与取代基的大小无关。对于2,6加法，两个基本构型是可能的。双取代的化合物主要产生1,3加成，并且空间上要求更高的基团exo。除了甲氧基甲基和THF衍生物外，由于排斥作用还发现了氧的外泄，而单羟基衍生物也产生了内环，这可以用氢键解释。化合物11的产物主要从环己烷中的endo-OH变为甲醇中的主要exo-OH。发现与Diels-Alder环加成非常相似。
• A mild one-pot transformation of nitroalkanes to ketones or aldehydes <i>via</i> a visible-light photocatalysis–hydrolysis sequence
  作者：Yin-Yin Hsu、Sheng-Qi Luo、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d2ob00267a

  日期：——

  i-PrOH (instead of CH3CN), the transformation of nitroalkanes to the corresponding oximes, rather than nitrones, can be markedly more effective. The oximes can then be hydrolyzed to ketones by reaction with CuCl2·2H2O in a pH 7 buffer solution. This process is appealing because of the benefits of efficient conversion, mild conditions, high yields, and general applicability to compounds with a wide range

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。
• The preparation of (α-alkylidene)tetrahydrofurans by tungsten catalyzed decarboxylation of aldol precursors
  作者：Tomoya Tanzawa、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61775-6

  日期：1992.11

  A series of substituted (alpha-alkylidene)tetrahydrofurans was prepared by tungsten catalyzed reaction of substituted hydroxyfuroic acids. These reactions likely involve beta-lactone intermediates which decarboxylate under the reaction conditions, and rates for olefin synthesis correlated with donor properties of substituents at C(4).
• Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1694-1700
  作者：Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+

  DOI：——

  日期：——