5-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈 | 53020-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-5-hydroxy-1-benzofuran
• 英文别名: 5-hydroxybenzofuran-2-carbonitrile；Cyano-2-hydroxy-5-benzofuran；5-hydroxy-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 53020-42-1
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: DRWBOAKFHNGZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈 、 4-N[2(4-氯吡啶基)]-氨基苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以31%的产率得到5-((2-((4-cyanophenyl) amino)pyrimidin-4-yl)oxy)benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐 以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐以及制备方法和应用，本发明提供的式(I)的嘧啶类杂环化合物，通过选择特定的Rq，使得得到的化合物作为治疗或预防抗HIV病毒的药物时，不仅具有很好的耐药性和长的半衰期，而且该化合物活性高，毒性低且稳定性高。

  公开号：

  CN106749203B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 5-羟基-1-苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis and transition temperatures are reported for several 2-(4-alkyl- and 4-alkoxy-phenyl)-5-cyano-1-benzofurans, 2-(4'-alkylbiphenyl-4-yl)-5-cyano- and 5-(4'-alkylbiphenyl-4-yl)-2-cyano-1-benzofurans, and for compounds with other combinations of terminal alkyl and cyano groups in 2,5-disubstituted-1-benzofurans containing two phenyl units; some isolated examples of related cyclohexane systems are also presented. The mesogenic behaviour of these compounds and several intermediates (e.g. amides, acids and esters) is discussed and the transition temperatures are rationalised on the following basis (a) 1-benzofuran is a superior core unit to benzene, (b) 2,5-disubstitution in 1-benzofuran gives a bent core which adversely affects mesogenicity, to an extent which depends on its position in the core, (c) antiparallel associations in terminal cyano compounds can eliminate the disadvantage of a bent core structure, (d) 2-aryl-1-benzofurans have negligible inter-annular twist but 5-aryl-1-benzofurans have similar inter-annular twist to that in biphenyls.

  DOI：

  10.1039/b102837p

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1066272A1

  公开（公告）日：2001-01-10
• EP1066272A4
  申请人：——

  公开号：EP1066272A4

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6653340B1
  申请人：——

  公开号：US6653340B1

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILES DANS LES VOIES DU COMPLEMENT, DE LA COAGULATION ET DE LA KALLIKREINE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998055471A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) Compound containing four fragments, designated as L, E, R, and Q joined in a linear fashion as illustrated: L-E-R-Q, wherein fragment L represents a hydrophobic group; fragment E represents a carbonyl derivative that in the presence of L, R and Q becomes an activated serine trap; fragment R represents a hydrophobic aromatic ring; and fragment Q represents a basic group; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also provided is a process for preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des composés renfermant quatre fragments dénommés L, E, R et Q, assemblés linéairement comme indiqué et les sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables de ces composés : L-E-R-Q. Dans cette structure, L est un groupe hydrophobe; E est un dérivé carbonyle qui, en présence de L, R et Q, devient un piège à sérine activé; R est un noyau aromatique hydrophobe; et Q est un groupe basique. L'invention concerne aussi un procédé permettant de préparer les composés décrits.
• 一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐 以及制备方法和应用
  申请人：洛阳聚慧医药科技有限公司

  公开号：CN106749203B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供了一种嘧啶类杂环化合物、嘧啶类杂环化合物盐以及制备方法和应用，本发明提供的式(I)的嘧啶类杂环化合物，通过选择特定的Rq，使得得到的化合物作为治疗或预防抗HIV病毒的药物时，不仅具有很好的耐药性和长的半衰期，而且该化合物活性高，毒性低且稳定性高。