色氨酸苯肼 | 90123-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 色氨酸苯肼
• 英文名称: tryptophan phenylhydrazide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N'-phenylpropanehydrazide
• CAS: 90123-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: PNGXWVHVBIJBGO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 色氨酸苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以96%的产率得到(1S,3aS,10S)-1,10-Diphenyl-2-phenylamino-1,2,3a,4,9,10-hexahydro-2,9,10a-triaza-cyclopenta[b]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸苯酰肼与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  天然 α-氨基酸苯酰肼 1a-d 很容易与醛 2a-d 和酮 2e-h 反应，以良好的产率生成 3-(苯基氨基)咪唑啉-4-one 衍生物 4。通过X射线结构分析证实了它们的结构。L-色氨酸苯酰肼 (1d) 和 L-组氨酸苯酰肼 (1e) 与苯甲醛 (2c) 反应得到多环系统，得到 1,10-二苯基-2-(苯氨基)-2,9,10a-三氮杂环戊烷[b]fluoren-3-one (5dc) 和 4,6-diphenyl-7-(phenylamino)-3,4,6,7,8a,9-hexahydro-8H-diimidazo[1,5-a:4' ,5'-d]pyridin-8-one (5ec)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300251
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 苯肼 反应 16.0h， 以90%的产率得到色氨酸苯肼
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸苯酰肼与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  天然 α-氨基酸苯酰肼 1a-d 很容易与醛 2a-d 和酮 2e-h 反应，以良好的产率生成 3-(苯基氨基)咪唑啉-4-one 衍生物 4。通过X射线结构分析证实了它们的结构。L-色氨酸苯酰肼 (1d) 和 L-组氨酸苯酰肼 (1e) 与苯甲醛 (2c) 反应得到多环系统，得到 1,10-二苯基-2-(苯氨基)-2,9,10a-三氮杂环戊烷[b]fluoren-3-one (5dc) 和 4,6-diphenyl-7-(phenylamino)-3,4,6,7,8a,9-hexahydro-8H-diimidazo[1,5-a:4' ,5'-d]pyridin-8-one (5ec)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300251

文献信息

• Green synthesis of new chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole-2,5-diones from the corresponding α-amino acid arylhydrazides in aqueous medium
  作者：Nadia Bouzayani、Jamil Kraїem、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Abel Carlin-Sinclair、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3762/bjoc.14.271

  日期：——

  New chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione derivatives were obtained in good to excellent yields via the cyclocondensation of 2-formylbenzoic acid and various α-amino acid arylhydrazides using water as the solvent in the presence of sodium dodecyl sulfate as the surfactant and under simple and minimum manipulation, without purification. The reaction is totally diastereoselective and

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。
• Synthesis of 3-Substituted Dihydro-1-phenylamino-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones fromα-Amino Acid Phenylhydrazides and Levulinic Acid
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marcello Merli、Elena E. Castellarin

  DOI：10.1002/ejoc.200400112

  日期：2004.7

  acid to produce the imidazolidin-4-one intermediates 4, which undergo a second ring closure to afford the dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5-dione derivatives 5. It has been established that the solvent polarity has a great influence on the rate of the second condensation reaction, but not on the first. A mechanism, supported by experimental evidence, has been proposed to explain how the imidazolidin-4-one

  α-氨基酸苯酰肼 1 容易与乙酰丙酸反应生成 imidazolidin-4-one 中间体 4，中间体 4 进行第二次闭环得到二氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2,5-二酮衍生物 5. 已经确定溶剂极性对第二次缩合反应的速率有很大影响，但对第一次没有影响。已经提出了一种由实验证据支持的机制来解释作为两种非对映异构体混合物获得的 imidazolidin-4-one 中间体 4 如何产生双环衍生物 5 的单一异构体；这些化合物的绝对立体化学已通过 X 射线晶体学分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Condensation Reaction Betweenα-Amino Acid Phenylhydrazides and Carbonyl Compounds
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Martinuzzi、Marcello Merli、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1002/ejoc.200300251

  日期：2003.10

  The natural α-amino acid phenylhydrazides 1a−d readily react with the aldehydes 2a−d and ketones 2e−h to produce the 3-(phenylamino)imidazolidin-4-one derivatives 4 in good yields. Their structures were confirmed by X-ray structural analysis. Polycyclic systems were obtained from the reaction of L-tryptophan phenylhydrazide (1d) and L-histidine phenylhydrazide (1e) with benzaldehyde (2c), which gave

  天然 α-氨基酸苯酰肼 1a-d 很容易与醛 2a-d 和酮 2e-h 反应，以良好的产率生成 3-(苯基氨基)咪唑啉-4-one 衍生物 4。通过X射线结构分析证实了它们的结构。L-色氨酸苯酰肼 (1d) 和 L-组氨酸苯酰肼 (1e) 与苯甲醛 (2c) 反应得到多环系统，得到 1,10-二苯基-2-(苯氨基)-2,9,10a-三氮杂环戊烷[b]fluoren-3-one (5dc) 和 4,6-diphenyl-7-(phenylamino)-3,4,6,7,8a,9-hexahydro-8H-diimidazo[1,5-a:4' ,5'-d]pyridin-8-one (5ec)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)