3-(4-(((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)amino)-2-fluorophenyl)propanoic acid | 1390641-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)amino)-2-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[[3-(2,6-Dimethylphenyl)phenyl]methylamino]-2-fluorophenyl]propanoic acid
• CAS: 1390641-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₄FNO₂
• 分子量: 377.458
• InChiKey: NIYUMCSDLCXDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苯胺 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-(((2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)amino)-2-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA1/GPR40) Agonists: Mesylpropoxy Appendage Lowers Lipophilicity and Improves ADME Properties

  摘要：

  FFA1 (GPR40) is a new target for treatment of type 2 diabetes. We recently identified the potent FFA1 agonist TUG-469 (5). Inspired by the structurally related TAK-875, we explored the effects of a mesylpropoxy appendage on S. The appendage significantly lowers lipophilicity and improves metabolic stability while preserving potency, resulting in discovery of the potent FFA1 agonist 13.

  DOI：

  10.1021/jm3002026

文献信息

• Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA1/GPR40) Agonists: Mesylpropoxy Appendage Lowers Lipophilicity and Improves ADME Properties
  作者：Elisabeth Christiansen、Maria E. Due-Hansen、Christian Urban、Manuel Grundmann、Ralf Schröder、Brian D. Hudson、Graeme Milligan、Michael A. Cawthorne、Evi Kostenis、Matthias U. Kassack、Trond Ulven

  DOI：10.1021/jm3002026

  日期：2012.7.26

  FFA1 (GPR40) is a new target for treatment of type 2 diabetes. We recently identified the potent FFA1 agonist TUG-469 (5). Inspired by the structurally related TAK-875, we explored the effects of a mesylpropoxy appendage on S. The appendage significantly lowers lipophilicity and improves metabolic stability while preserving potency, resulting in discovery of the potent FFA1 agonist 13.