2-benzylidene-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide | 1381793-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide
• 英文别名: 2-benzylidene-1,3-benzodithiole 1,1,3,3-tetroxide；2-Benzylidene-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide；2-benzylidene-1λ6,3λ6-benzodithiole 1,1,3,3-tetraoxide
• CAS: 1381793-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S₂
• 分子量: 306.363
• InChiKey: FSQNSVJKAJWADL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide 在 C₄₀H₃₂F₉N₅O₄ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-(benzylthio)-5-((R)-phenyl(1,1,3,3-tetraoxido-2H-benzo[d-1,3]dithiol-2-yl)methyl)-1,5-dihydro-4H-imidazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  刚性双（磺酰基）乙烯作为不对称催化的有效迈克尔受体：在季乙内酰脲的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  开发了乙内酰脲替代物II与“刚性化”亚乙烯基双（砜）试剂的催化、对映和非对映选择性加成，从而克服了常用的 β-取代乙烯基砜无法反应的问题。加合物通过水解和还原脱磺酰化过程转化为富含对映体的 5,5-二取代乙内酰脲，为最终的生物测定提供新结构。还提供了使观察到的反应性和立体选择性趋势合理化的密度泛函理论研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02403
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 二乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-benzylidene-2H-benzo[d][1,3]dithiole 1,1,3,3-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  刚性双（磺酰基）乙烯作为不对称催化的有效迈克尔受体：在季乙内酰脲的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  开发了乙内酰脲替代物II与“刚性化”亚乙烯基双（砜）试剂的催化、对映和非对映选择性加成，从而克服了常用的 β-取代乙烯基砜无法反应的问题。加合物通过水解和还原脱磺酰化过程转化为富含对映体的 5,5-二取代乙内酰脲，为最终的生物测定提供新结构。还提供了使观察到的反应性和立体选择性趋势合理化的密度泛函理论研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02403

文献信息

• Electrophilicities of Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Haruyasu Asahara、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/asia.201101046

  日期：2012.6

  Kinetics of the reactions of bissulfonyl ethylenes with various carbanions, a sulfur ylide, and siloxyalkenes have been investigated photometrically at 20 °C. The second‐order rate constants have been combined with the known nucleophile‐ specific parameters N and sN for the nucleophiles to calculate the empirical electrophilicity parameters E of bissulfonyl ethylenes according to the linear free energy

  双磺酰基乙烯与各种碳负离子，硫叶立德和甲硅烷氧基烯烃的反应动力学已在20°C下进行了光度法研究。将二阶速率常数与亲核试剂的已知亲核试剂特定参数N和s N相结合，以根据线性自由能关系log k（20°C）= s N计算双磺酰基乙烯的经验亲电参数E（N + E）。讨论了结构-反应关系，并表明亲电参数E 这项工作中衍生的衍生物可用于定义双磺酰基乙烯作为Michael受体的合成潜力。
• Rigidified Bis(sulfonyl)ethylenes as Effective Michael Acceptors for Asymmetric Catalysis: Application to the Enantioselective Synthesis of Quaternary Hydantoins
  作者：Leire Villaescusa、Iker Hernández、Laura Azcune、Ainhoa Rudi、José M. Mercero、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02403

  日期：2023.1.20

  diastereoselective addition of hydantoin surrogates II to “rigidified” vinylidene bis(sulfone) reagents is developed, thus overcoming the inability of commonly employed β-substituted vinylic sulfones to react. Adducts are transformed in enantioenriched 5,5-disubstituted hydantoins through hydrolysis and reductive desulfonylation processes providing new structures for eventual bioassays. Density functional theory studies

  开发了乙内酰脲替代物II与“刚性化”亚乙烯基双（砜）试剂的催化、对映和非对映选择性加成，从而克服了常用的 β-取代乙烯基砜无法反应的问题。加合物通过水解和还原脱磺酰化过程转化为富含对映体的 5,5-二取代乙内酰脲，为最终的生物测定提供新结构。还提供了使观察到的反应性和立体选择性趋势合理化的密度泛函理论研究。