7-Hydroxy-1,3-dimethoxy-anthraquinone | 76696-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-Hydroxy-1,3-dimethoxy-anthraquinone
• CAS: 76696-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: YYDPNZGRRFFFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-1,3-dimethoxy-anthraquinone 、 碘甲烷 在 三氯化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1-hydroxy-3,7-dimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素XVI合成羟基醚蒽醌区域选择Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80234-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-Trimethoxy-3-trimethylsilanyloxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 在 base 作用下， 生成 7-Hydroxy-1,3-dimethoxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素XVI合成羟基醚蒽醌区域选择Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80234-6

文献信息

• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of New Emodin Anthraquinone Derivatives as Potential Antitumor Substances
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Tinggui Chen、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng

  DOI：10.1002/cbdv.202000328

  日期：——

  The emodin anthraquinone derivatives are generally used in traditional Chinese medicine due to their various pharmacological activities. In the present study, a series of emodin anthraquinone derivatives have been designed and synthesized, among which 1,3‐dihydroxy‐6,8‐dimethoxyanthracene‐9,10‐dione is a natural compound that has been synthesized for the very first time, and 1,3‐dimethoxy‐5,8‐dimethylanthracene‐9

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Patti, Antonio F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 7, p. 1805 - 1816
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Patti, Antonio F.

  DOI：——

  日期：——