5-羟基-2-羟基甲基-4-吡啶酮 | 31883-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-羟基甲基-4-吡啶酮
• 中文别名: 5-羟基-2-羟甲基吡啶-4(1H)酮
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-pyridinone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridin-4(1H)-one；5-hydroxy-2-hydroxymethylpyridine-4(1H)-one；5-hydroxy-2-hydroxymethyl-1H-pyridin-4-one；5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyridone；3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-pyridone；5-hydroxy-2-hydroxymethyl-1H-pyridin-4-one；6-(Hydroxymethyl)pyridine-3,4-diol；5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 31883-16-6
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD08059713
• 分子量: 141.126
• InChiKey: NZRGARKXMKFZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)
• 沸点：
  356.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-羟基甲基-4-吡啶酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-6-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2019208509A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 5-羟基-2-羟基甲基-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的羟基吡啶酮衍生物作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  设计了两组新型的羟基吡啶酮衍生物6（ae）和12（ac）作为潜在的酪氨酸酶抑制剂，并使用曲酸作为起始原料进行合成。已证明这两组的酪氨酸酶抑制活性很强，尤其是化合物6e和12a，其单酚酶活性的IC50值分别为1.95μM和2.79μM。这两个值均低于曲酸（IC50 =12.50μM）。研究了化合物6e和12a对双酚酶活性的抑制作用。结果表明，这两种化合物的抑制机理是可逆的，并且抑制类型是竞争-非竞争混合类型。酪氨酸酶双酚酶活性的6e和12a的IC50值分别确定为8.97μM和26.20μM。测定6e的抑制常数（KI和KIS）分别为17.17μM和22.09μM；12a的KI和KIS值分别为34.41μM和79.02μM。与曲酸相比，化合物6e表现出更大的还原铜能力和更强的铜螯合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.006

文献信息

• Hydroxypyridinones with enhanced iron chelating properties. Synthesis, characterization and in vivo tests of 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridine-4(1H)-one
  作者：J. I. Lachowicz、V. M. Nurchi、G. Crisponi、M. G. Jaraquemada-Pelaez、M. Arca、A. Pintus、M. A. Santos、C. Quintanova、L. Gano、Z. Szewczuk、M. A. Zoroddu、M. Peana、A. Domínguez-Martín、D. Choquesillo-Lazarte

  DOI：10.1039/c6dt00129g

  日期：——

  to confirm in vivo the efficacy of P1. Furthermore the coordinating ability toward Al3+, Cu2+ and Zn2+ has been studied to evaluate the possible use of P1 against a second toxic metal ion (Al3+), and to envisage its potential influence on the homeostatic equilibria of essential metal ions. The chelating ability of P1 toward these ions, not higher than that of the corresponding deferiprone, contributes

  结合化学，计算和化学方法研究了5-羟基-2-（羟甲基）吡啶-4（1 H）-one（P1）的合成及其对Fe 3+配位能力的评估。动物的方法。互补分析技术的使用使我们能够证明P1的互变异构体随pH的变化，并确定它们对P1对Fe 3+的配位能力的影响。pFe 3+P1-铁配合物的22.0值显着高于去铁酮（20.6），这是用于铁超负荷疾病的三种临床螯合剂之一。这一方面是由于互变异构体变为邻苯二酚形式，另一方面是由于OH基团的质子化常数较低。对小鼠的生物分布研究使我们能够在体内确认P1的功效。此外，还研究了其对Al 3+，Cu 2+和Zn 2+的配位能力，以评估P1对第二种有毒金属离子（Al 3+），并设想其对基本金属离子的稳态平衡的潜在影响。P1对这些离子的螯合能力不高于相应的去铁酮的螯合能力，有助于使P1具有更高的选择性铁螯合剂。
• BIARYL AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Eternity Bioscience Inc.

  公开号：US20220135539A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  This application discloses RAF inhibitors of the general formula (I) and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of preparing them, and use of these compounds as therapeutic agents for the treatment of various disorders related to the excessive RAF activity, including cancers.

  本申请公开了一般式（I）及其类似物的RAF抑制剂，包含这些化合物的制药组合物，其制备方法，以及将这些化合物用作治疗与过度RAF活性有关的各种疾病（包括癌症）的治疗剂的用途。
• INHIBITORS OF DNA GYRASE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vitas Pharma Research Private Limited

  公开号：US20150284408A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to compounds which specifically inhibit bacterial DNA Gyrase and can be used for the treatment of respiratory tract infections.

  本发明涉及一种特异性抑制细菌DNA旋转酶的化合物，可用于治疗呼吸道感染。
• DRUG FOR AMELIORATING BRAIN DISEASES
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0838220A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  The present invention discloses a drug for ameliorating brain diseases which comprises as an active ingredient a compound represented by the following formula (1): [wherein R1 represents H, OH, a lower alkoxyl group, or a lower alkyl group; each of R2 and R3 represents H, a (substituted) lower alkyl group, a lower alkenyl group, a (substituted) phenyl group, or a (substituted) styryl group; and X represents O or a nitrogen atom which may be substituted by a lower alkyl group] or a salt thereof. Because of inhibiting a decrease in brain neurons and promoting branching of neurites, this drug is efficacious in the prevention and treatment of dementia, etc. in association with degeneration and sloughing of brain neurons.

  本发明公开了一种用于改善脑部疾病的药物，其活性成分包括下式（1）所代表的化合物： [其中 R1 代表 H、OH、低级烷氧基或低级烷基；R2 和 R3 各代表 H、（取代的）低级烷基、低级烯基、（取代的）苯基或（取代的）苯乙烯基；X 代表 O 或可被低级烷基取代的氮原子]或其盐。由于这种药物能抑制脑神经元的减少并促进神经元的分枝，因此对预防和治疗与脑神经元退化和脱落有关的痴呆症等具有疗效。
• NOVEL NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1900732A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X1 represents a lower alkylene group or the like; X2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种由通式表示的含氮杂环化合物：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5独立地代表氢原子、卤素原子、低级烷基、芳基、低级烷氧基或可被取代的单环杂环基团或类似基团；R6代表可被取代的低级烷基、芳基、单环杂环基团、双环杂环基团或三环杂环基团；X1代表低级亚烷基或类似基团；X2 代表可被取代的低级亚烷基、低级亚烯基或低级亚炔基； X3 代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物； Y1 代表可被取代的含氮的二价环基或类似物； Z1 代表氮原子、可被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或其盐具有很强的抗菌活性和很高的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。