9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1146681-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1146681-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: WFPHUOKCFAUCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  491.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 1-乙氧基乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same

  摘要：

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。

  公开号：

  US20090111987A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。第2部分

  摘要：

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关

  DOI：

  10.1021/jm1005447

文献信息

• Imino-indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US07829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I):或其药学上可接受的盐或溶剂，在该式中，每个取代基的定义如规范和权利要求所述。此外，还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• Discovery of Indeno[1,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand (RANKL)
  作者：Chih-Hua Tseng、Ru-Wei Lin、Yeh-Long Chen、Gwo-Jaw Wang、Mei-Ling Ho、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1021/jm1016494

  日期：2011.4.28

  Certain indeno[1,2-c]quinolines were synthesized and evaluated for antiosteoclastogenic activities. Among them, 6,9-dimethoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (8a) and 9-methoxy-6-(methylthio)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (16a) inhibited RANKL-induced osteoclast formation in Raw 264.7 cells with an IC50 of 2.00 and 2.58 mu M, respectively. Compound 8a was only weakly active in the inhibition of the: RANKL-induced NFAT activation; while 16a was inactive. These results indicated that the antiosteoclastogenic effect of 8a is only; partly related while 16a is not related to the suppression of NFAT.
• US7829567B2
  申请人：——

  公开号：US7829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Certain Indeno[1,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives. Part 2
  作者：Chih-Hua Tseng、Cherng-Chyi Tzeng、Chiao-Li Yang、Pei-Jung Lu、Hui-Ling Chen、Hao-Yi Li、You-Chung Chuang、Chia-Ning Yang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1021/jm1005447

  日期：2010.8.26

  activities has been observed for indeno[1,2-c]quinoline derivatives; (5) compound 8c induced DNA fragmentation may through caspase-3 activation, phosphorylation of the histone protein H2AX at Ser139 (γ-H2AX), and PARP cleavage; (6) compound 8c demonstrated significant tumor regression in the human breast xenograft model; (7) indeno[1,2-c]quinoline derivatives are a new class of molecules that have the

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关
• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。