N-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-sulfonamide | 188912-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-2-propene-1-sulfonamide
• CAS: 188912-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: UIRASSGMCCKRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-sulfonamide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R,S)-3-amino-2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-propanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. VIII. The Synthesis of 3-Amino-N-aryl-2-hydroxy- propane-1-sulfonamides and Analogues of Baclofen Containing Nitro Groups

  摘要：

  3- 氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺是通过相应的环氧磺酰胺与钠反应合成的。 通过相应的环氧磺酰胺与叠氮化钠反应，然后还原成相应的胺，合成了 3-氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺。 叠氮反应，然后还原成相应的胺。合成 3-nitropan-1-amine 和两种 2-thienyl 衍生物的合成。 3-氨基-2-羟基-N-（4-硝基苯基）丙烷-1-磺酰胺 和 3-硝基丙烷-1-胺是 GABAB 受体的特异性拮抗剂。 GABAB 受体的特异性拮抗剂。用烷基 或芳基取代氨基会降低其活性。

  DOI：

  10.1071/c96149
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-磺酰氯 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. VIII. The Synthesis of 3-Amino-N-aryl-2-hydroxy- propane-1-sulfonamides and Analogues of Baclofen Containing Nitro Groups

  摘要：

  3- 氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺是通过相应的环氧磺酰胺与钠反应合成的。 通过相应的环氧磺酰胺与叠氮化钠反应，然后还原成相应的胺，合成了 3-氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺。 叠氮反应，然后还原成相应的胺。合成 3-nitropan-1-amine 和两种 2-thienyl 衍生物的合成。 3-氨基-2-羟基-N-（4-硝基苯基）丙烷-1-磺酰胺 和 3-硝基丙烷-1-胺是 GABAB 受体的特异性拮抗剂。 GABAB 受体的特异性拮抗剂。用烷基 或芳基取代氨基会降低其活性。

  DOI：

  10.1071/c96149

文献信息

• Potential GABAB Receptor Antagonists. VIII. The Synthesis of 3-Amino-N-aryl-2-hydroxy- propane-1-sulfonamides and Analogues of Baclofen Containing Nitro Groups
  作者：Robert Hughes、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c96149

  日期：——

  3-Amino-N-aryl-2-hydroxypropane-1-sulfonamides were synthesized by the reaction of the corresponding epoxy sulfonamide with sodium azide, followed by reduction to the corresponding amine. The synthesis of 3-nitropropan-1-amine and two 2-thienyl derivatives is also reported. 3-Amino-2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propane-1-sulfonamide and 3-nitropropan-1-amine were found to be specific antagonists of GABA at the GABAB receptor. Substitution of the amino group by alkyl or aryl groups reduced the activity.

  3- 氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺是通过相应的环氧磺酰胺与钠反应合成的。 通过相应的环氧磺酰胺与叠氮化钠反应，然后还原成相应的胺，合成了 3-氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺。 叠氮反应，然后还原成相应的胺。合成 3-nitropan-1-amine 和两种 2-thienyl 衍生物的合成。 3-氨基-2-羟基-N-（4-硝基苯基）丙烷-1-磺酰胺 和 3-硝基丙烷-1-胺是 GABAB 受体的特异性拮抗剂。 GABAB 受体的特异性拮抗剂。用烷基 或芳基取代氨基会降低其活性。