ethyl 2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.24
• InChiKey: VHIIVSRJAUVVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 盐酸肼 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-(4-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（4-（4-（1,3,4-恶二唑-2-基）-1H-咪唑-2-基）苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物作为有效的表皮生长因子受体抑制剂的计算设计、合成和评估：抗癌治疗的前瞻性策略

  摘要：

  表皮生长因子受体 （EGFR） 酶在控制细胞周期中起着关键作用，使其成为抗癌药物开发的有前途的靶点。在这项研究中，我们努力设计和合成具有抗癌治疗潜在应用的创新 EGFR 抑制剂。使用 FBDD 努力精心设计并合成了一系列新型化合物，即 3-（4-（4-（1,3,4-恶唑-2-基）-1H-咪唑-2-基）苯基）-1,2,4-恶二唑 （30a-j）。使用 1个 HNMR、13个 CNMR、HRMS 和质谱分析对合成的化合物进行了全面的表征。使用MTT方法评估了新开发的化合物（30a-j）对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性，如前列腺癌（PC3和DU-145），肺癌（A549）和肝癌（HEPG2）。以 IC50 值表示的结果显示，对几种化合物具有显着的抗癌活性，其中五种化合物（30a、30b、30c、30i 和 30j）与已建立的抗癌药物依托泊苷相比表现出优异的效力。值得注意的是，化合物 30a 成为

  DOI：

  10.1039/d4md00055b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 咪唑-4-甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到ethyl 2-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（4-（4-（1,3,4-恶二唑-2-基）-1H-咪唑-2-基）苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物作为有效的表皮生长因子受体抑制剂的计算设计、合成和评估：抗癌治疗的前瞻性策略

  摘要：

  表皮生长因子受体 （EGFR） 酶在控制细胞周期中起着关键作用，使其成为抗癌药物开发的有前途的靶点。在这项研究中，我们努力设计和合成具有抗癌治疗潜在应用的创新 EGFR 抑制剂。使用 FBDD 努力精心设计并合成了一系列新型化合物，即 3-（4-（4-（1,3,4-恶唑-2-基）-1H-咪唑-2-基）苯基）-1,2,4-恶二唑 （30a-j）。使用 1个 HNMR、13个 CNMR、HRMS 和质谱分析对合成的化合物进行了全面的表征。使用MTT方法评估了新开发的化合物（30a-j）对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性，如前列腺癌（PC3和DU-145），肺癌（A549）和肝癌（HEPG2）。以 IC50 值表示的结果显示，对几种化合物具有显着的抗癌活性，其中五种化合物（30a、30b、30c、30i 和 30j）与已建立的抗癌药物依托泊苷相比表现出优异的效力。值得注意的是，化合物 30a 成为

  DOI：

  10.1039/d4md00055b

文献信息

• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：EP2970131A2

  公开（公告）日：2016-01-20
• [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014153100A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.
• Computational design, synthesis, and assessment of 3-(4-(4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as effective epidermal growth factor receptor inhibitors: a prospective strategy for anticancer therapy
  作者：Nilesh Raghunath Khedkar、Milind Sindkhedkar、Alex Joseph

  DOI：10.1039/d4md00055b

  日期：——

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) enzyme plays a critical role in governing the cell cycle, positioning it as a promising target for the development of anticancer drugs. In this study, we endeavored to design and synthesize innovative EGFR inhibitors with potential applications in anticancer therapy. A novel series of compounds, namely 3-(4-(4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1

  表皮生长因子受体 （EGFR） 酶在控制细胞周期中起着关键作用，使其成为抗癌药物开发的有前途的靶点。在这项研究中，我们努力设计和合成具有抗癌治疗潜在应用的创新 EGFR 抑制剂。使用 FBDD 努力精心设计并合成了一系列新型化合物，即 3-（4-（4-（1,3,4-恶唑-2-基）-1H-咪唑-2-基）苯基）-1,2,4-恶二唑 （30a-j）。使用 1个 HNMR、13个 CNMR、HRMS 和质谱分析对合成的化合物进行了全面的表征。使用MTT方法评估了新开发的化合物（30a-j）对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性，如前列腺癌（PC3和DU-145），肺癌（A549）和肝癌（HEPG2）。以 IC50 值表示的结果显示，对几种化合物具有显着的抗癌活性，其中五种化合物（30a、30b、30c、30i 和 30j）与已建立的抗癌药物依托泊苷相比表现出优异的效力。值得注意的是，化合物 30a 成为