tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate | 1142-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: α-Cyano-β-(fur-2-yl)-acrylsaeure-tert-butylester；2-cyano-3-furan-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1142-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: TTZNRNNOKLDODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate 在 palladium diacetate potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines

  摘要：

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b715810f
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰乙酸叔丁酯 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.17h， 以43%的产率得到tert-butyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic substitution of α-cyanoacetates on imidoyl chlorides – synthesis of optically active ketimines

  摘要：

  该论文介绍了在相转移催化条件下，δ-氰基乙酸酯对咪唑酰氯的对映选择性取代；通过一种简单的奎宁定衍生相转移催化剂，可以获得产物--高取代度的酮亚胺，且收率普遍较高，ee高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b715810f