5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 | 470704-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 4-formyl-3-hydroxy-5-methylpyrazole
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 470704-73-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD12027057
• 分子量: 126.115
• InChiKey: OGYBCDIZEJNBIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((Dimethylamino)methylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  正羧酸甲酯作为杂环的甲基化剂

  摘要：

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

文献信息

• Methyl Orthocarboxylates as Methylating Agents of Heterocycles
  作者：Yves L. Janin、Christiane Huel、Geneviève Flad、Sylvie Thirot

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  rearrangement into, mostly, 1-methylpyridin-2(1H)-one was studied. The new techniques described here (methanol trapping with 4 A molecular sieves and Lewis acid-catalyzed reaction) greatly increase the potential of trimethyl orthocarboxylates. These reagents can be considered as possible alternatives to the dimethyl formamide-producing N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and may sometimes be attractive

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4