2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS
• 分子量: 286.33
• InChiKey: YVNIZLGFTLMNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]thio}-1H-benzo[d]imidazol-3-ium sulfate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Study, and Anti-Proliferative Activity of Some 2-Benzimidazolylthioacetophenones towards Triple-Negative Breast Cancer MDA-MB-468 Cells as Apoptosis-Inducing Agents

  摘要：

  由于其预后不良和治疗分层的不足，三阴性乳腺癌继续成为导致乳腺癌死亡人数不相称的原因平台。作为我们之前努力的连续体，旨在开发有效的抗癌药物，合成了一系列新型 2-((benzimidazol-2-yl)thio)-1-aryllethan-1-ones 5a–w 并评估了其抗癌效果。 -对三阴性乳腺癌（TNBC）MDA-MB-468细胞的增殖活性。化合物 5k 是 MDA-MB-468 活性最强的类似物 (IC50 = 19.90 ± 1.37 µM)，与 5-氟尿嘧啶相比，活性增加了 2.1 倍 (IC50 = 41.26 ± 3.77 µM)。化合物 5k 能够诱导 MDA-MB-468 细胞凋亡，异硫氰酸荧光素膜联蛋白 V (Annexin V–FITC) 阳性凋亡细胞的百分比显着增加（右上 (UR) + 右下 (LR)） ）与对照相比增加了 2.8 倍，同时在细胞周期分析中，G1 前（第一个间隙期）的细胞比例显着增加了 8.13 倍。此外，还建立了定量结构活性关系（QSAR）模型来研究协调抗增殖活性的结构要求。最后，我们建立了理论动力学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms17081221