H(4a),H(5)-cis-H(4a),H(9b)-cis-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: H(4a),H(5)-cis-H(4a),H(9b)-cis-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridin
• 英文别名: (4aR,5R,9bR)-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: SZHZTVQTASRAPD-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium naphthalenide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 H(4a),H(5)-cis-H(4a),H(9b)-cis-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  级联环化和Friedel-Crafts反应合成四氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶

  摘要：

  已经建立了通过级联环化和4-甲基-N的Friedel-Crafts反应合成1-tosyl-2,3,4,5-四氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶的简便方法-（pent-4-yn-1-yl）苯磺酰胺和醛收率高。该方法已用于抗抑郁药（±）-5-苯基-2,3,4,4a，5,9b-六氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00988

文献信息

• FUSED INDANE COMPOUND
  申请人：Hayashibe Satoshi

  公开号：US20100267695A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  [Problems] To provide a compound which is useful as an NMDA receptor antagonist. [Means for Solution] The present inventors have studied a compound having an NMDA receptor antagonistic action, and confirmed that the fused indane compound of the present invention has an excellent NMDA receptor antagonistic action, thereby completed the present invention. The fused indane compound of the present invention has an excellent NMDA receptor antagonistic action and can be used as a prophylactic and/or therapeutic agent for Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, intractable depression, attention deficit hyperactivity disorder, migraines, or the like.

  [问题] 提供一种可用作NMDA受体拮抗剂的化合物。 [解决方案] 现发明人研究了一种具有NMDA受体拮抗作用的化合物，并确认了本发明的融合茚烷化合物具有出色的NMDA受体拮抗作用，从而完成了本发明。本发明的融合茚烷化合物具有出色的NMDA受体拮抗作用，可用作预防和/或治疗阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病、难治性抑郁症、注意力缺陷多动障碍、偏头痛等药物。
• US8211907B2
  申请人：——

  公开号：US8211907B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Synthesis of Tetrahydro-1<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyridine via Cascade Cyclization and Friedel–Crafts Reaction
  作者：Upasana Borthakur、Madhurjya Borah、Manash J. Deka、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00988

  日期：2016.10.7

  A convenient protocol has been established for the synthesis of 1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine via cascade cyclization and Friedel–Crafts reaction of 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamides and aldehydes in good yields. The methodology has been used for the total synthesis of the antidepressant agent (±)-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine.

  已经建立了通过级联环化和4-甲基-N的Friedel-Crafts反应合成1-tosyl-2,3,4,5-四氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶的简便方法-（pent-4-yn-1-yl）苯磺酰胺和醛收率高。该方法已用于抗抑郁药（±）-5-苯基-2,3,4,4a，5,9b-六氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶的全合成。