4-methyl-N-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 946162-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(5-phenylpent-4-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 946162-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: IBLFJKJJEGYBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基溴硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基卤氮杂王子环形联轴器

  摘要：

  本文是一份综合报告，描述了我们在氮杂炔基普林斯化学领域的研究，比较和对比了方法开发过程中观察到的不同反应伙伴和反应性。该合成策略将炔基氮杂-普林斯偶联与环化相结合，从而能够制备不同的含氮杂环。不同的亚胺离子被探索作为可行的亲电子试剂用于炔基 Prins 环化，通过用卤素亲核试剂捕获来终止以形成乙烯基卤化物。该功能手柄的合成效用通过许多铃木交叉偶联得到利用，从而可以制备适度的化合物库。在大多数情况下，Prins 偶联对具有E几何结构的卤乙烯具有高度选择性，这是由于炔烃上的反加成所致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01305
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。
• Synthesis of Tetrahydro-1<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyridine via Cascade Cyclization and Friedel–Crafts Reaction
  作者：Upasana Borthakur、Madhurjya Borah、Manash J. Deka、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00988

  日期：2016.10.7

  A convenient protocol has been established for the synthesis of 1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine via cascade cyclization and Friedel–Crafts reaction of 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamides and aldehydes in good yields. The methodology has been used for the total synthesis of the antidepressant agent (±)-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine.

  已经建立了通过级联环化和4-甲基-N的Friedel-Crafts反应合成1-tosyl-2,3,4,5-四氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶的简便方法-（pent-4-yn-1-yl）苯磺酰胺和醛收率高。该方法已用于抗抑郁药（±）-5-苯基-2,3,4,4a，5,9b-六氢-1 H-茚并[1,2- b ]吡啶的全合成。
• Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Intramolecular Cyclization: Synthesis of CF₃-Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Hong Sik Han、Eun Hye Oh、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00648

  日期：2018.4.6

  A general photoredox-catalyzed intramolecular cyclization was developed for the synthesis of trifluoromethylated heterocyclic compounds. The reaction proceeded smoothly under mild photocatalytic conditions with high functional group tolerance, allowing the preparation of oxygen-, sulfur-, or nitrogen-containing heterocycles of different sizes. The broad substrate scope demonstrated the complexity-building

  开发了一种一般的光氧化还原催化的分子内环化反应，用于合成三氟甲基化的杂环化合物。反应在温和的光催化条件下以高官能团耐受性顺利进行，可以制备不同大小的含氧，硫或氮的杂环。广泛的底物范围证明了该策略在提高复杂性方面的潜力。
• Harnessing C−H Activation of Benzhydroxamates as a Macrocyclization Strategy: Synthesis of Structurally Diverse Macrocyclic Isoquinolones
  作者：Jean-Philippe Krieger、Gino Ricci、Dominique Lesuisse、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201602332

  日期：2016.9.12

  activation reactions for the development of efficient macrocyclization processes, the ruthenium(II)‐catalyzed cyclization of O‐methyl benzhydroxamates possessing an ω‐acetylenic chain was investigated to access new structurally diverse macrocyclic isoquinolones. A slow addition of the substrate and the presence of Cu(OAc)2⋅H2O as an additive were crucial for the success of the macrocyclization that features

  大环化合物在药物化学中引起了相当大的兴趣。为了利用CH活化反应来开发有效的大环化方法，研究了钌（II）催化的具有ω-炔链的O-甲基苯氧肟酸酯的环化反应，以获取结构上不同的新的大环异喹啉酮。缓慢加入底物和Cu（OAc）存在2 ⋅ ħ 2O作为添加剂，对于具有出色的官能团相容性的大环化成功至关重要，正如成功合成21种不同环尺寸和取代方式的大环异喹诺酮文库所说明的那样。这些结果极大地突出了CH活化活化介导的方法对合成新的大分子的兴趣，所述新的大分子结合了在药物化学中可能感兴趣的杂环支架。
• Synthesis of Indoles via Diethylzinc-Mediated Intramolecular Hydroamination Reactions of Alkynyl Sulfonamides
  作者：Gang Zhao、Yan Yin、Zhuo Chai、Wen-Ying Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1083236

  日期：2008.12

  A series of indole derivatives were synthesized through the intramolecular hydroamination of alkynyl sulfonamides using 20 mol% of diethylzinc as the catalyst. A tandem cyclization-nucleophilic addition reaction was also possible to afford C2,C3-disubstituted indoles using 120 mol% of diethylzinc.

  一系列吲哚衍生物通过使用20摩尔%的二乙基锌作为催化剂进行炔基磺酰胺的分子内氢氨化反应合成。同时，使用120摩尔%的二乙基锌也可以实现串联环化-亲核加成反应，获得C2,C3-二取代的吲哚。