5-Methoxy-6-bromo-N_b-hydroxytryptamine | 128593-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-6-bromo-N_b-hydroxytryptamine
• 英文别名: 6-Bromo-N-hydroxy-5-methoxytryptamine；6-bromo-5-methoxy-N_b-hydroxytryptamine；N-[2-(6-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 128593-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 285.14
• InChiKey: IJMXORFGYGXMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-6-bromo-N_b-hydroxytryptamine 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl N-[(2S,3S)-15-bromo-14-methoxy-7-oxa-5-thia-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 336.33h， 生成 5-Methoxy-6-bromo-N_b-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines. The Pictet-Spengler reaction of N-hydroxytryptamine with aldehydes.

  摘要：

  N-羟基色氨酸（6）与各种醛的Pictet-Spengler反应进行了研究。用铝汞还原3-(2-硝基乙基)吲哚（5）得到6，但该化合物不太稳定，容易在氧气气氛下氧化为氮氧化物（10）。在室温下，6与饱和醛的反应生成相应的亚硝酮（11b，c），而与α, β-不饱和醛的反应则在三氟乙酸存在下生成亚硝酮（11d，e，f）。亚硝酮与三氟乙酸在二氯甲烷中环化良好，得到了2-羟基-1, 2, 3, 4-四氢-β-卡伯林（2），产率可观。饱和亚硝酮的环化反应进展迅速，而不饱和亚硝酮的相似反应则较慢。在二氯甲烷中，6与醛的直接Pictet-Spengler反应在三氟乙酸的存在下优异地生成2a，b，c。用三氟乙酸酐在苯中脱水得到2-羟基-β-卡伯林（2b）的3, 4-二氢-β-卡伯林（15）。由3-溴-4-甲氧基苯胺（17）通过吲哚（22）合成了6-溴-5-甲氧基-N-羟基色氨酸（25）。25与异戊醛的Pictet-Spengler反应生成2-羟基-四氢-β-卡伯林（26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.59

文献信息

• The Pictet-Spengler Reaction of Nb-Hydroxytryptamines and Cysteinals. II. Temperature Effects, Stereochemistry and Mechanism.
  作者：Jinjun LIU、Masako NAKAGAWA、Koreharu OGATA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.39.1672

  日期：——

  The effect of temperature on the Pictet-Spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines (1) and cysteinals (2) has been examined. The optically active nitrones (3), obtained from 1 and 2, gave the corresponding Nb-hydroxy-β-carbolines (4α and 4β) exclusively at -78°C in the presence of an excess of trifluoroacetic acid. The mechanism is discussed in relation to the stereochemistry.

  对温度对Nb-羟基色胺（1）和半胱氨醇（2）的Pictet-Spengler反应的影响进行了研究。从1和2中获得的具有光学活性的硝酮（3）仅在-78°C且存在过量三氟乙酸的情况下产生相应的Nb-羟基-β-咔啉（4α和4β）。结合立体化学讨论了反应机理。
• Liu, Jin-Jun; Nakagawa, Masako; Harada, Naoyuki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 229 - 232
  作者：Liu, Jin-Jun、Nakagawa, Masako、Harada, Naoyuki、Tsuruoka, Akihiko、Hasegawa, Atsushi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HINO, TOHRU;HASEGAWA, ATSUSHI;LIU, JIN-JUN;NAKAGAWA, MASAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 59-64
  作者：HINO, TOHRU、HASEGAWA, ATSUSHI、LIU, JIN-JUN、NAKAGAWA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——