5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 | 39112-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
• 中文别名: 5-羟基-6-甲基吡啶-2-醇
• 英文名称: 6-methyl-pyridine-2,5-diol
• 英文别名: 6-Methyl-pyridin-2,5-diol；5-Hydroxy-6-methyl-2-pyridone；5-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 39112-84-0
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: UBHMBGUQMBSHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C (decomp)
• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-({1-methyl-6-[(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)oxy]-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Aso et al., Tohoku Journal of Agricultural Research, 1952, vol. 2, p. 53,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Syntheses of 5‐Hydroxy‐2‐Pyridones (2,5‐Dihydroxypyridines)
  作者：E. J. Behrman

  DOI：10.1080/00397910701865819

  日期：2008.3.28

  Improved syntheses of 5-hydroxy-2-pyridone, 6-chloro-5-hydroxy-2-pyridone, 2,4-dihydroxynicotinic acid, and three methyl-substituted 5-hydroxy-2-pyridones are reported.
• Channel-forming solvate crystals and isostructural solvent-free powder of 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone
  作者：Sean R. Parkin、Edward J. Behrman

  DOI：10.1107/s0108270111026254

  日期：2011.8.15

  Crystals of 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone, (I), grown from a variety of solvents, are invariably trigonal (space group R (3) over bar); these are 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone acetone 0.1667-solvate, C6H7NO2 center dot 0.1667C(3)H(6)O, (Ia), and 6-methyl-5-hydroxy-2-pyridone propan-2-ol 0.1667-solvate, C6H7NO2 center dot 0.1667C(3)H(8)O, (Ib), and the forms from methanol, (Ic), water, (Id), benzonitrile, (Ie), and benzyl alcohol, (If). They incorporate channels running the length of the c axis that contain extensively disordered solvent molecules. A solvent-free sublimed powder of 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone micro-crystals is essentially isostructural. Inversion-related host molecules interact via pairs of N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds to form R-2(2)(8) dimers. Six of these dimers form large R-12(6)(42) puckered rings, in which the O atom of each N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond is also the acceptor in an O-H center dot center dot center dot O hydrogen bond that involves the 5-hydroxy group. The large R-12(6) (42) rings straddle the (3) over bar axes and form stacked columns via pi-pi interactions between inversion-related molecules of (I) [ mean interplanar spacing = 3.254 angstrom and ring centroid-centroid distance = 3.688 (2) angstrom]. The channels are lined by methyl groups, which all point inwards to the centre of the channels.
• Structure–Activity Relationship Studies of 3- or 4-Pyridine Derivatives of DS-6930
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Tomoharu Tsukada、Kunihiko Fujii、Eri Tokumaru、Yumi Matsui、Satoko Wakimoto、Tsuneaki Ogata、Kazushi Araki、Ryoko Sawamura、Nobuaki Watanabe、Makoto Mori、Jun Tanaka

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00645

  日期：2019.3.14

  Derivatization efforts were continued to discover backups for a potent selective PPARγ modulator, DS-6930. In this Letter, the replacement of 2-pyridine ring in DS-6930 with 3- or 4-pyridyl group is reported. As the introduction of substituents on the pyridine ring did not provide potent partial agonists, modifications of benzimidazole ring were explored to discover potent intermediate agonists. 4′-Alkoxy

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。
• Aso et al., Tohoku Journal of Agricultural Research, 1952, vol. 2, p. 53,55
  作者：Aso et al.

  DOI：——

  日期：——