5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 | 39112-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
• 中文别名: 5-羟基-6-甲基吡啶-2-醇
• 英文名称: 6-methyl-pyridine-2,5-diol
• 英文别名: 6-Methyl-pyridin-2,5-diol；5-Hydroxy-6-methyl-2-pyridone；5-hydroxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 39112-84-0
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: UBHMBGUQMBSHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C (decomp)
• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-({1-methyl-6-[(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)oxy]-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 5-羟基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Aso et al., Tohoku Journal of Agricultural Research, 1952, vol. 2, p. 53,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Syntheses of 5‐Hydroxy‐2‐Pyridones (2,5‐Dihydroxypyridines)
  作者：E. J. Behrman

  DOI：10.1080/00397910701865819

  日期：2008.3.28

  Improved syntheses of 5-hydroxy-2-pyridone, 6-chloro-5-hydroxy-2-pyridone, 2,4-dihydroxynicotinic acid, and three methyl-substituted 5-hydroxy-2-pyridones are reported.
• Channel-forming solvate crystals and isostructural solvent-free powder of 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone
  作者：Sean R. Parkin、Edward J. Behrman

  DOI：10.1107/s0108270111026254

  日期：2011.8.15

  Crystals of 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone, (I), grown from a variety of solvents, are invariably trigonal (space group R (3) over bar); these are 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone acetone 0.1667-solvate, C6H7NO2 center dot 0.1667C(3)H(6)O, (Ia), and 6-methyl-5-hydroxy-2-pyridone propan-2-ol 0.1667-solvate, C6H7NO2 center dot 0.1667C(3)H(8)O, (Ib), and the forms from methanol, (Ic), water, (Id), benzonitrile, (Ie), and benzyl alcohol, (If). They incorporate channels running the length of the c axis that contain extensively disordered solvent molecules. A solvent-free sublimed powder of 5-hydroxy-6-methyl-2-pyridone micro-crystals is essentially isostructural. Inversion-related host molecules interact via pairs of N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds to form R-2(2)(8) dimers. Six of these dimers form large R-12(6)(42) puckered rings, in which the O atom of each N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond is also the acceptor in an O-H center dot center dot center dot O hydrogen bond that involves the 5-hydroxy group. The large R-12(6) (42) rings straddle the (3) over bar axes and form stacked columns via pi-pi interactions between inversion-related molecules of (I) [ mean interplanar spacing = 3.254 angstrom and ring centroid-centroid distance = 3.688 (2) angstrom]. The channels are lined by methyl groups, which all point inwards to the centre of the channels.