(2S,6R,8S,9R)-9-Methyl-4,10-dioxa-1-aza-tricyclo[4.4.0.0^2,8]decan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R,8S,9R)-9-Methyl-4,10-dioxa-1-aza-tricyclo[4.4.0.0^2,8]decan-3-one
• 英文别名: (2S,6R,8S,9R)-9-methyl-4,10-dioxa-1-azatricyclo[4.4.0.02,8]decan-3-one
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SFHCLGKJQDYNGL-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tert-butoxycarbonylaminohex-(4E)-enoic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,6R,8S,9R)-9-Methyl-4,10-dioxa-1-aza-tricyclo[4.4.0.0^2,8]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids

  摘要：

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.044