11-(trifluoromethyl)-15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one | 144730-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11-(trifluoromethyl)-15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one
• 英文别名: 15,16-dihydro-11-trifluoromethylcyclopentaphenanthren-17-one；15,16-Dihydro-11-trifluoromethylcyclopenta[a]phenanthren-17-one；17H-Cyclopenta(a)phenanthren-17-one, 15,16-dihydro-11-(trifluoromethyl)-；11-(trifluoromethyl)-15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 144730-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃O
• 分子量: 300.28
• InChiKey: NUKYAWPPNIOKPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,12,13,14,15,16-Hexahydro-11-hydroxy-11-trifluoromethylcyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-(trifluoromethyl)-15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第13部分。致癌物15,16-二氢-11-甲基环戊[ a ]菲咯啉-17-one的11-三氟，11-氰基和11-氨基类似物的合成

  摘要：

  优化了11,12,13,14,16,17-hexahydro-15 H -cyclopenta [ a ] phenanthren-11,17-dione的制备方法，并将所得的17,17-乙烯二缩酮用于合成湾区11-三氟甲基-，11-氰基-和11-氨基-15,16-二氢环戊基[ a ]菲蒽-17-的结构。

  DOI：

  10.1039/a902329a

文献信息

• Synthesis of a bay-region trifluoromethyl analogue of a potent polycyclic aromatic carcinogen
  作者：Maurice M. Coombs、Helmut H. Zepik

  DOI：10.1039/c39920001376

  日期：——

  15,16-Dihydro-11-trifluoromethylcyclopenta[a]phenanthren-17-one 7, an electronegative analogue of the strongly carcinogenic 11-methyl-17-ketone, is synthesised in three steps from 17,17-ethylenedioxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one 3.

  15,16-二氢-11-三氟甲基环戊并[a]菲-17-酮 7 是强致癌性 11-甲基-17-酮的电负性类似物，由 17,17-亚乙二氧基-11,12,13,14,15,16-六氢环戊并[a]菲-11-酮 3 分三步合成。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part 13. Synthesis of the 11-trifluoro, 11-cyano, and 11-amino analogues of the carcinogen 15,16-dihydro-11-methylcyclopenta[a]phenanthren-17-one
  作者：Maurice M. Coombs

  DOI：10.1039/a902329a

  日期：——

  The preparation of 11,12,13,14,16,17-hexahydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-11,17-dione has been optimised, and the derived 17,17-ethylene diketal has been employed in the synthesis of the bay-region 11-trifluoromethyl-, 11-cyano-, and 11-amino-15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ones.

  优化了11,12,13,14,16,17-hexahydro-15 H -cyclopenta [ a ] phenanthren-11,17-dione的制备方法，并将所得的17,17-乙烯二缩酮用于合成湾区11-三氟甲基-，11-氰基-和11-氨基-15,16-二氢环戊基[ a ]菲蒽-17-的结构。