trans-2-benzoyl-4-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane-1-sulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-benzoyl-4-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane-1-sulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R)-4-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfonyl-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₇H₁₆Cl₂F₈O₄S
• 分子量: 659.381
• InChiKey: RJADGBLKGWCBSD-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)sulfonyl-1-phenylethanone 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到trans-2-benzoyl-4-(4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane-1-sulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  β-酮基多氟链烷砜砜与醛的反应意外形成四取代的2,3-二氢呋喃

  摘要：

  β-酮基多氟链烷砜与芳族醛的反应在哌啶的催化下以高收率提供了意想不到的四取代的2,3-二氢呋喃，可能是通过常规的Knoevenagel缩合产物进行的。该反应为立体选择性合成含氟四取代的反式-2,3-二氢呋喃提供了有效而新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049317y

文献信息

• Unexpected Formation of Tetrasubstituted 2,3-Dihydrofurans from the Reactions of β-Keto Polyfluoroalkanesulfones with Aldehydes
  作者：Chunhui Xing、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/jo049317y

  日期：2004.9.1

  Catalyzed by piperidine, the reactions of β-keto polyfluoroalkanesulfones with aromatic aldehydes afforded the unexpected tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans in good yields, probably proceeding through the normal Knoevenagel condensation products. This reaction provided an efficient and novel method for the stereoselective synthesis of fluorine-containing tetrasubstituted trans-2,3-dihydrofurans.

  β-酮基多氟链烷砜与芳族醛的反应在哌啶的催化下以高收率提供了意想不到的四取代的2,3-二氢呋喃，可能是通过常规的Knoevenagel缩合产物进行的。该反应为立体选择性合成含氟四取代的反式-2,3-二氢呋喃提供了有效而新颖的方法。