1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: AQMGDAGLDPYYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1′-(4-bromophenyl)-3′-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-1′H,2H-[3,4′-bipyrazole]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑-吡唑啉杂化衍生物的设计、合成、X射线晶体结构、抗癌、DNA结合和分子建模研究

  摘要：

  我们设计并合成了三种吡唑类似物（4、5a 、 5b ）、吡唑基查尔酮（6a-6d ）和（8a-8h）以及N-甲酰基/乙酰基1,3,5-三取代吡唑啉类似物（7a- 7d），（9a-9d）。FT-IR、1 H、13 C NMR 和质谱技术用于描述所有合成类似物的结构。采用单晶X射线法鉴定了衍生物4和5a的分子结构。所有合成的类似物均通过 MTT 测定对两种癌细胞系（人肺癌细胞系（A549）和宫颈癌细胞系（HeLa））进行筛选。在所有化合物中，类似物9d对 HeLa (IC 50 = 23.6 μM) 和 A549 (IC 50 = 37.59 μM) 表现出显着的抗癌活性。活性化合物（ 9d ）与小牛胸腺DNA（Ct-DNA）的非相互作用相互作用已通过多种方法进行了研究，例如紫外-可见吸收、发射、循环伏安法和圆二色性。DPPH（2,2-二苯基-1-三硝苯肼）自由基已用于测量吡唑啉衍生物的抗氧化

  DOI：

  10.1039/d3ra04873j
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑-吡唑啉杂化衍生物的设计、合成、X射线晶体结构、抗癌、DNA结合和分子建模研究

  摘要：

  我们设计并合成了三种吡唑类似物（4、5a 、 5b ）、吡唑基查尔酮（6a-6d ）和（8a-8h）以及N-甲酰基/乙酰基1,3,5-三取代吡唑啉类似物（7a- 7d），（9a-9d）。FT-IR、1 H、13 C NMR 和质谱技术用于描述所有合成类似物的结构。采用单晶X射线法鉴定了衍生物4和5a的分子结构。所有合成的类似物均通过 MTT 测定对两种癌细胞系（人肺癌细胞系（A549）和宫颈癌细胞系（HeLa））进行筛选。在所有化合物中，类似物9d对 HeLa (IC 50 = 23.6 μM) 和 A549 (IC 50 = 37.59 μM) 表现出显着的抗癌活性。活性化合物（ 9d ）与小牛胸腺DNA（Ct-DNA）的非相互作用相互作用已通过多种方法进行了研究，例如紫外-可见吸收、发射、循环伏安法和圆二色性。DPPH（2,2-二苯基-1-三硝苯肼）自由基已用于测量吡唑啉衍生物的抗氧化

  DOI：

  10.1039/d3ra04873j

文献信息

• Synthesis of oxadiazole derivatives: Anti-bacterial, DNA binding and in silico molecular modelling approaches
  作者：Razia Sultana、Asghar Ali、Manish Rana、Iqbal Ahmad、Mohan Kamthan、Haider Thaer Abdulhameed Almuqdadi、Nouman、Rabiya Mehandi、Mohammad Abid、Zeinhom M. El-Bahy、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139350

  日期：2024.12

  1,3,4-Oxadiazole derivatives containing pyrazole moiety 5a–5l and amine substituted oxadiazole derivatives 5m-5p were synthesized and also characterized by spectroscopic methods such as FT-IR, 1H, 13C NMR spectroscopy, and mass spectrometry. Compounds 5a–5p were tested for their in vitro antibacterial activity against gram-positive (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and gram-negative (Pseudomonas

  合成了含有吡唑部分 5a-5l 和胺取代的噁二唑衍生物 5m-5p 的 1,3,4-噁二唑衍生物，并通过 FT-IR、1H、13C NMR 波谱和质谱等光谱方法进行了表征。与药物环丙沙星 （CIP） 相比，使用琼脂孔盘扩散法测试化合物 5a-5p 对革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌菌株的体外抗菌活性。被认为通过使用吸收滴定、发射滴定、圆二色谱、与 EtBr 的竞争性结合和循环伏安法研究了最活跃的类似物 5e 和 5f 与 CT-DNA 相互作用的能力，结果表明化合物通过嵌入模式与 CT-DNA 结合。发现 5e 和 5f 的结合常数 （Kb） 分别为 1.07 × 105 和 1.30 × 105。从荧光光谱中进一步发现 5e 和 5f 的线性 Stern-Volmer 常数 （Kf） 分别为 1.84 × 105、4.3 × 105。薛定谔版本
• Synthesis, spectral characterization of pyrazole derived Schiff base analogs: molecular dynamic simulation, antibacterial and DNA binding studies
  作者：Razia Sultana、Asghar Ali、Charmy Twala、Rabiya Mehandi、Manish Rana、Daraksha Yameen、Mohammad Abid、Rahisuddin

  DOI：10.1080/07391102.2023.2179541

  日期：——