5-羟基己酸 | 185956-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基己酸
• 中文别名: 5 -羟基己酸
• 英文名称: sodium 5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: sodium;5-hydroxyhexanoate
• CAS: 185956-02-9
• 化学式: C₆H₁₁O₃*Na
• 分子量: 154.141
• InChiKey: WIBUBADCTYEVQP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >133°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• LogP：
  -0.198 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  Mild and Chemoselective Lactone Ring-Opening with (TMS)ONa. Mechanistic Studies and Application to Sweroside Derivatives

  摘要：

  Mild and chemoselective opening of lactones with sodium trimethylsilanolate in high yields and aprotic solvents is described. Kinetic studies demonstrate that the B(Ac)2 mechanistic pathway is followed. Nucleophilic attack of silanolate onto the carbonyl of the lactone moiety is the rate-determining step. NaOH present as an impurity accelerates the reaction. The method was further applied to the base-sensitive and stable lactones derived from highly functionalized iridoid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo500220h

文献信息

• US4038275A
  申请人：——

  公开号：US4038275A

  公开（公告）日：1977-07-26