1-(1-(5-Methyl-4-phenylfuran-2-yl)pentyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 161198-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-(5-Methyl-4-phenylfuran-2-yl)pentyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[1-(5-methyl-4-phenylfuran-2-yl)pentyl]benzotriazole
• CAS: 161198-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O
• 分子量: 345.444
• InChiKey: AOHSRQTZTZFMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(5-Methyl-4-phenylfuran-2-yl)pentyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Katritzky Alan R., Li Jianqing, J. Org. Chem, 60 (1995) N 3, S 638- 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(1-(5-Methyl-4-phenylfuran-2-yl)pentyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Furan Ring Construction and Syntheses of 4- and 4,5-Substituted 2-(.alpha.-Heterocyclylalkyl)furans

  摘要：

  4-Substituted and 4,5-disubstituted 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)furans 3 have been prepared in good yields from 1-propargylbenzotriazole (1) and alpha-bromo ketones via one-pot processes. The 2(benzotriazol-1-ylmethyl) side chain of 3 was alkylated by lithiation followed by quenching with electrophiles to afford 4- and 4,5-substituted 2-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl)furans 11. Substitution of the benzotriazolyl groups of 3 and 11 with other heterocycles in the presence of ZnClB2 gave a variety of 4- and 4,5-substituted 2-(alpha-heterocycloalkyl)furans 10 and 12 in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00108a028

文献信息

• General Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo9710846

  日期：1997.11.1

  2-(benzotriazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan (12). The benzotriazolyl-CH(2) side chain of 12 was further elaborated by (i) alkylation with trans-cinnamaldehyde to give the adduct 14, followed by intramolecular cyclization to give dibenzofuran 17; (ii) alkylation with benzyl bromide followed by elimination or nucleophilic displacement of the benzotriazolyl moiety with Grignard reagent and subsequent dehydrogenation

  用正丁基锂然后用各种α，β-不饱和酮和醛处理2-（苯并三唑-1-基甲基）呋喃4a-c，得到加合物6a-f，将其分子内环化形成取代的苯并[b]呋喃10a-f。4a-c的锂化和随后的烷基化得到中间体8a-c，该中间体用α，β-不饱和酮或醛进行类似的转化，得到相应的多取代的苯并[b]呋喃7a-c。在（PPh（3））（2）PdCl（2），CuI和Et（3）N存在下，邻碘苯酚（11）与1-炔丙基苯并三唑（1）生成2-（苯并三唑-1-基甲基）苯并[b]呋喃（12）。通过（i）用反式肉桂醛烷基化进一步形成加成物12的苯并三唑基-CH（2）侧链，得到加合物14，随后分子内环化得到二苯并呋喃17；（ii）用苄基溴烷基化，然后用格氏试剂消除或亲核取代苯并三唑基部分，随后脱氢分别得到2-烯基苯并呋喃15或20；（iii）用（CH（3））（3）CCHO烷基化，然后低价钛促进的烯烃化，得到烯烃19；（iv）用苯甲醛