5-羟基甲基-N,N-二甲基色胺 | 334981-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基甲基-N,N-二甲基色胺
• 英文名称: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-indolemethanol
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-indolmethanol；[3-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]methanol；5-Hydroxymethyl-N,N-dimethyltryptamine；[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methanol
• CAS: 334981-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: QISRIZCNFDUGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101°C
• 沸点：
  412.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺马曲坦 、 5-羟基甲基-N,N-二甲基色胺 以 丙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2-[[3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基]甲基]舒马普坦
  参考文献：
  名称：

  Skwierawska; Paluszkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-indolecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-羟基甲基-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Skwierawska; Paluszkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 3, p. 329 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification and characterization of stress degradation products of sumatriptan succinate by using LC/Q-TOF-ESI-MS/MS and NMR: Toxicity evaluation of degradation products
  作者：Suresh Udutha、Gajji Shankar、Roshan M. Borkar、Katragunta Kumar、G. Srinivasulu、Lalitha Guntuku、V. G. M. Naidu、Ragampeta Srinivas

  DOI：10.1002/jms.4266

  日期：2018.10

  toxicity of the drug and its degradation products was determined using ProTox-II prediction tool. This study revealed that DP-4 and DP-8 are predicted for immune toxicity. Amine oxidase A and prostaglandin G/H synthase 1 are predicted as toxicity targets for DP-3, DP-4, and DP-6 whereas DP-1 and DP-2 are predicted for amine oxidase A target.

  根据国际协调会议指定条件，对选择性5-HT1B受体激动剂舒马曲坦琥珀酸盐进行了强制降解研究。该药物仅在碱性，光解和氧化应激条件下表现出降解，而在酸性，热和中性条件下却稳定。通过UPLC-ESI / MS / MS实验与精确的质量测量相结合，鉴定并鉴定了八种（DP-1至DP-8）降解产物。在Hibar Purospher STAR，C18（250×4.6 mm，5μm）色谱柱上，使用由0.1％甲酸和甲醇组成的流动相，以0.6 mL / min的流速通过梯度洗脱法实现了有效的色谱分离。值得注意的是，使用制备型HPLC分离了2种主要降解产物DP-3和DP-7，并通过高级NMR实验对其进行了表征。建立了舒马曲坦的降解途径，并通过机理解释充分证明了这一点。在正常人细胞如HEK 293（胚胎肾细胞）和RWPE-1（正常前列腺上皮细胞）上测试了分离的DP的体外细胞毒性。这项研究表明，它们在浓度高达100
• Method for producing tryptamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030096379A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to a coupled enzymatic process for producing tryptamine derivatives from indole compounds. In the first enzyme-catalyzed reaction, indole derivatives are converted to tryptophan derivative intermediates, then the tryptophan intermediates are decarboxylated in a second enzymatic reaction in the same reaction system. In this way, tryptamine derivative products are formed from indole derivatives in a single process. The invention is also directed to novel tryptophan and tryptamine derivatives, which can be prepared by the inventive method.

  本发明涉及一种从吲哚化合物中生产色胺衍生物的耦合酶促反应过程。在第一次酶催化反应中，吲哚衍生物被转化为色氨酸衍生物中间体，然后在同一反应体系中进行第二次酶催化反应，将色氨酸中间体脱羧。这样，通过单一过程从吲哚衍生物中形成色胺衍生物产品。该发明还涉及新型色氨酸和色胺衍生物，可以通过本发明方法制备。
• Synthesis of amines and intermediates for the synthesis thereof
  申请人：Berens Ulrich

  公开号：US20060058367A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates in a first embodiment to a method for the manufacture of esters of the formula (I), or especially of amides of the formula (II), wherein the symbols have the meanings given in the specification, as well as other intermediates and compounds useful in the synthesis of tryptamines and other substances mentioned in the title. The synthesis methods and intermediates are useful in the synthesis of pharmaceuticals.

  该发明的第一种实施例涉及一种制造式(I)酯或式(II)酰胺的方法，其中符号在规范中给出了它们的含义，以及在合成色胺和其他在标题中提到的物质中有用的其他中间体和化合物。这些合成方法和中间体在制药方面是有用的。
• SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：BERENS ULRICH

  公开号：US20100087660A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates in a first embodiment to a method for the manufacture of esters of the formula I, or especially of amides of the formula II, wherein the symbols have the meanings given in the specification, as well as other intermediates and compounds useful in the synthesis of tryptamines and other substances mentioned in the title. The synthesis methods and intermediates are useful in the synthesis of pharmaceuticals.

  本发明的第一种实施方式涉及一种用于制造式I酯或式II酰胺的方法，其中符号的含义如说明书中所述，以及在合成色胺和其他在标题中提到的物质中有用的其他中间体和化合物。合成方法和中间体在制药合成中有用。
• A novel and convenient approach toward the synthesis of Rizatriptan
  作者：Pankaj R Chaudhari、Nandu B Bhise、Girij P Singh、Varadaraj Bhat、Gautham G Shenoy、Rohidas Sulake

  DOI：10.1007/s12039-023-02180-3

  日期：——

  Given article describes the synthesis of 5-HT1 agonist rizatriptan via the construction of an indole ring on 3-Methyl-4-nitrobenzoic acid methyl ester by Leimgruber-Batcho reaction. The indole intermediate obtained is then further converted to rizatriptan, a triptan-class compound. Using simple, facile and an efficient methodology, rizatriptan was prepared. Graphical abstract The construction of the

  该文章描述了通过Leimgruber-Batcho 反应在 3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯上构建吲哚环来合成5-HT1 激动剂利扎曲普坦。然后将获得的吲哚中间体进一步转化为曲坦类化合物利扎曲普坦。使用简单、方便且有效的方法制备了利扎曲普坦。 图形概要 吲哚环的构建是在3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯上进行的。然后将得到的吲哚中间体用草酰氯处理，得到氧代乙酰基吲哚羧酸酯中间体。然后将获得的中间体进一步转化为利扎曲普坦。, 该文章描述了通过Leimgruber-Batcho 反应在 3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯上构建吲哚环来合成5-HT1 激动剂利扎曲普坦。然后将获得的吲哚中间体进一步转化为曲坦类化合物利扎曲普坦。使用简单、方便且有效的方法制备了利扎曲普坦。 图形概要 吲哚环的构建是在3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯上进行的。然后将得到的吲哚中间体用草酰氯处理，得到氧代乙酰基吲哚羧酸酯中间体。然后将获得的中间体进一步转化为利扎曲普坦。