propionic acid 2-bromo-1,3-dimethylbut-2-enyl ester | 505066-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propionic acid 2-bromo-1,3-dimethylbut-2-enyl ester
• 英文别名: (3-Bromo-4-methylpent-3-en-2-yl) propanoate；(3-bromo-4-methylpent-3-en-2-yl) propanoate
• CAS: 505066-90-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NWVZLRJTDZNWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionic acid 2-bromo-1,3-dimethylbut-2-enyl ester 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2,3,3-trimethylhex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control

  摘要：

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.

  DOI：

  10.1021/ol0275116
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 propionic acid 2-bromo-1,3-dimethylbut-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u