O-benzylidene tartrate | 104333-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-benzylidene tartrate
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 104333-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: ZROREPUXSVIHPK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzylidene tartrate 在 盐酸 、 pig liver esterase (sigma) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-4-ethoxy-3-hydroxy-4-oxo-2-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由（R，R）-（+）-酒石酸手性合成3,4-二取代的2-氮杂环丁酮

  摘要：

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83934-9

文献信息

• Chiral synthesis of 3,4-disubstituted 2-azetidinones from (R,R)-(+)-tartaric acid
  作者：Alice Gateau-Olesker、Jeannine Cléophax、Stephan D. Géro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83934-9

  日期：1986.1

  A novel route Is described for the enantioselective synthesis of 2-azetidinones 24 and 25 from (R,R)-(+)-tartaric acid. Monomethylation, monobenzylation of 2 and the use of site specific pig liver esterase (PLE) to produce 6 and 7 are the key steps in the sequence.

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。