benzyl (2S)-1-[(2R)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride | 41036-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2R)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 41036-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 312.796
• InChiKey: ZEDXTTHVOCBPLU-YLAFAASESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2R)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(1R)-1-borono-3-methylbutyl]amino]-3-naphthalen-1-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  FAP-Activated Proteasome Inhibitors for Treating Solid Tumors

  摘要：

  本发明涉及蛋白酶体抑制剂、成纤维细胞激活蛋白（FAP）激活的蛋白酶体抑制剂前药以及药学上可接受的盐。还公开了相关的制药组合物，以及使用抑制剂和前药及其组合物的方法，例如在治疗癌症或其他细胞增殖性疾病方面。还公开了体外和体内方法，用于定量检测活检样品和哺乳动物中FAP的表达。

  公开号：

  US20160346401A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2R)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the active turn geometry for the labour delaying activity of indolizidinone and azapeptide modulators of the prostaglandin F_2α receptor

  摘要：

  前列腺素F2α受体调节剂的生物活性转向几何结构被研究，以寻找延迟分娩的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob00962f

文献信息

• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] FAP-ACTIVATED PROTEASOME INHIBITORS FOR TREATING SOLID TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASOME ACTIVÉS PAR FAP UTILISÉS POUR TRAITER LES TUMEURS SOLIDES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2013033396A3

  公开（公告）日：2014-05-08
• Investigation of the active turn geometry for the labour delaying activity of indolizidinone and azapeptide modulators of the prostaglandin F_2α receptor
  作者：Meriem K. Boukanoun、Xin Hou、Ljiljana Nikolajev、Sara Ratni、David Olson、Audrey Claing、Stéphane A. Laporte、Sylvain Chemtob、William D. Lubell

  DOI：10.1039/c5ob00962f

  日期：——

  The bioactive turn geometry of prostaglandin F_2α receptor modulators was investigated in pursuit of molecules that delay labor.

  前列腺素F2α受体调节剂的生物活性转向几何结构被研究，以寻找延迟分娩的分子。
• FAP-Activated Proteasome Inhibitors for Treating Solid Tumors
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20160346401A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are proteasome inhibitors, fibroblast activation protein (FAP)-activated prodrugs of proteasome inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts of the inhibitors and prodrugs. Also disclosed are related pharmaceutical compositions, and methods of using the inhibitors and prodrugs and compositions thereof, for example, in treating cancer or other cell proliferative diseases. In vitro and in vivo methods of quantifying the expression of FAP in a biopsy sample and a mammal, respectively, are also disclosed.

  本发明涉及蛋白酶体抑制剂、成纤维细胞激活蛋白（FAP）激活的蛋白酶体抑制剂前药以及药学上可接受的盐。还公开了相关的制药组合物，以及使用抑制剂和前药及其组合物的方法，例如在治疗癌症或其他细胞增殖性疾病方面。还公开了体外和体内方法，用于定量检测活检样品和哺乳动物中FAP的表达。