Methyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 81135-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 81135-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CLMZAZUSZFURFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-Acetylamino-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 (2R,3R)-2-Acetylamino-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids:  Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Oxy-α-acetamidoacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722717
• 作为产物：
  描述：

  α-(三甲基硅氧基)苯乙腈 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 臭氧 作用下， 反应 25.5h， 生成 Methyl 2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由（R）-氰醇立体选择性合成（1 R，2 S）-2-氨基-1,3-二醇

  摘要：

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00390-8

文献信息

• A highly efficient and practical new PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand for the catalytic asymmetric aminohydroxylation of alkenes
  作者：Xi-Wen Yang、Han-Quan Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.007

  日期：2004.6

  A new recyclable PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand has been developed for homogeneous catalytic asymmetric aminohydroxylation; it can be easily recovered by precipitation and reused more than five times without any significant loss in its catalytic efficiency.

  已经开发出一种新的可回收的PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于均相催化不对称氨基羟基化反应。它可以很容易地通过沉淀回收，并且可以重复使用五次以上，而催化效率没有任何重大损失。
• CHENEVERT, ROBERT;LETOURNEAU, MARTIN;THIBOUTOT, SONIA, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 960-963
  作者：CHENEVERT, ROBERT、LETOURNEAU, MARTIN、THIBOUTOT, SONIA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (1R,2S)-2-amino-1,3-diols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jana Syed

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00390-8

  日期：1995.12

  Vinyl substituted (1R,2S)-amino alcohols 5 were obtained by addition of vinyl magnesium bromide to the corresponding cyanohydrin O-trimethylsilyl ethers (R)-2. The O- and N-protected vinyl amino alcohols 6 were ozonized at −78°C in methanol yielding (1R,2S)-2-amino-1,3-diols7 in high enantiomeric and diastereomeric excesses. For purification, compounds 7 in some cases were acetylated to give the derivatives

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids:  Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Oxy-α-acetamidoacrylates
  作者：Ryoichi Kuwano、Satoshi Okuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo9722717

  日期：1998.5.1